(-)-(E)-N'-((3a'S,4'R,6a'R)-4'-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)-5,5-dimethyldihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-5'-(3'H,6'H,6a'H)-ylidene)-4-methyl-benzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(E)-N'-((3a'S,4'R,6a'R)-4'-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)-5,5-dimethyldihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-5'-(3'H,6'H,6a'H)-ylidene)-4-methyl-benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-[(1R,3aR,6aS)-1-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5',5'-dimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxane]-2-ylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₃₄H₅₆N₂O₅SSi
• 分子量: 632.981
• InChiKey: LHYHTDHQDYEDKJ-QTXVZJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E)-N'-((3a'S,4'R,6a'R)-4'-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)-5,5-dimethyldihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-5'-(3'H,6'H,6a'H)-ylidene)-4-methyl-benzenesulfonohydrazide 在 sodium tetrahydroborate 、 (PhSeO)2O 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-(3a'S,4'R,6a'R)-4'-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)-5,5-dimethyldihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略完全立体控制3-氧碳环素和碳环素的合成

  摘要：

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060551t
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3'aS-cis)-N-[3',3'a,4',6'a-tetrahydro-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1'H)-pentalen-5'-yl]]-N'-(p-toluenesulfonyl)diazene 、 (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到(-)-(E)-N'-((3a'S,4'R,6a'R)-4'-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)-5,5-dimethyldihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-5'-(3'H,6'H,6a'H)-ylidene)-4-methyl-benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略完全立体控制3-氧碳环素和碳环素的合成

  摘要：

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060551t

文献信息

• Fully Stereocontrolled Syntheses of 3-Oxacarbacyclin and Carbacyclin by the Conjugate Addition-Azoalkene-Asymmetric Olefination Strategy
  作者：Mikhail Kim、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1021/jo060551t

  日期：2006.6.1

  described. The syntheses are based on the conjugate addition-azoalkene-asymmetric olefination strategy. Its key features are (1) the stereoselective establishment of the complete ω-side chain of 2 and 3 through conjugate addition of the enantiopure C13−C20 alkenylcopper derivative 10 to the enantiopure C6−C12 bicyclic azoalkene 9 and (2) the 5E-stereoselective construction of the α-side chain through a Hor

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。