dodec-11-ene-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodec-11-ene-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: GUJHQDBKTWTYES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-11-ene-2,4-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  β-二酮和β-酮​​酸酯轻度转化为羧酸

  摘要：

  描述了在CAN 3 CN中使用CAN将β-酮酸酯和β-二酮转化为羧酸的温和方案。该方法与许多官能团相容，并且可以在室温下在中性条件下生成羧酸。该反应快速且通用，为常用的丙二酸酯制备提供了另一种方法。初步的机理研究表明，β-二羰基烯醇形式的初始氧化可引发反应。硝酸盐作为氧化剂的配体或添加剂的存在对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo0602975
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 、 乙酰丙酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 dodec-11-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β-二酮和β-酮​​酸酯轻度转化为羧酸

  摘要：

  描述了在CAN 3 CN中使用CAN将β-酮酸酯和β-二酮转化为羧酸的温和方案。该方法与许多官能团相容，并且可以在室温下在中性条件下生成羧酸。该反应快速且通用，为常用的丙二酸酯制备提供了另一种方法。初步的机理研究表明，β-二羰基烯醇形式的初始氧化可引发反应。硝酸盐作为氧化剂的配体或添加剂的存在对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo0602975

文献信息

• A Sulfone-Based Strategy for the Preparation of 2,4-Disubstituted Furan Derivatives
  作者：Nathan R. Haines、Aaron N. VanZanten、Anthony A. Cuneo、John R. Miller、William J. Andrews、David A. Carlson、Ryan M. Harrington、Adam M. Kiefer、Jeremy D. Mason、Julie A. Pigza、S. Shaun Murphree

  DOI：10.1021/jo201529s

  日期：2011.10.7

  3-dibromo-1-phenylsulfonyl-1-propene (DBP, 2) with 1,3-diketones under basic conditions. The furan-forming step involves a deacetylation, and the selectivity of this process depends upon the steric demand of the R group. The substituent in position 4 is elaborated by reaction of sulfonyl carbanions with alkyl halides, acyl halides, and aldehydes. Oxidative or reductive desulfonylation produces the 2,4-disubstituted

  通过在碱性条件下用1,3-二酮处理2,3-二溴-1-苯基磺酰基-1-丙烯（DBP，2）来制备2,4-二取代的呋喃。呋喃形成步骤涉及脱乙酰基，并且该过程的选择性取决于R基团的空间需求。通过磺酰基碳负离子与烷基卤化物，酰基卤化物和醛的反应来精制4位上的取代基。氧化或还原性磺酰化可产生2,4-二取代的呋喃，产率为60-92％。此策略已用于制备rabdoketone A（12）和天然存在的线毒糠酸13。