6‐heptenylzinc bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: 6‐heptenylzinc bromide
• 化学式: C₇H₁₃BrZn
• 分子量: 242.474
• InChiKey: ZJQILRJKYBMRHG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)ethyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 6‐heptenylzinc bromide 在 bis(2,4-pentanedionate)nickel(II) hydrate 、 2,6-二（1-吡唑基）吡啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53 %的产率得到tert-butyl 4-(non-8-en-1-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（吡唑-1-基）吡啶 （1-bpp） 作为烷基吡啶盐 Negishi 烷基化反应的通用配体

  摘要：

  Ni/1-bpp 催化剂被证明在与多种烷基吡啶盐（包括 α-伯盐和 α-仲盐）的 Negishi 烷基化反应中是有效的。这些条件对苄基吡啶盐也有效，首次证明了苄基吡啶盐的 Negishi 烷基化成功。此外，制备了 14 种具有各种空间和电子性质的 1-bpp 衍生物，以研究这些变化如何影响 Negishi 烷基化的成功。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00665
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 、 锌 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6‐heptenylzinc bromide
  参考文献：
  名称：

  利用烷基吡啶鎓盐作为脱氨基烷基-烷基交叉偶联中的亲电子试剂

  摘要：

  烷基吡啶鎓盐和烷基卤化锌的根岸交叉偶联已被开发出来。这是通过烷基胺衍生物与未活化的烷基交叉偶联形成烷基-烷基键的第一个例子，并且允许伯烷基吡啶鎓盐和仲烷基吡啶鎓盐与具有高官能团耐受性的伯烷基卤化锌反应。当与伯胺形成吡啶鎓盐相结合时，该方法能够将 NH2 基团非规范地转化为具有广泛官能团耐受性的各种烷基取代基。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00111

文献信息

• Harnessing Alkylpyridinium Salts as Electrophiles in Deaminative Alkyl–Alkyl Cross-Couplings
  作者：Shane Plunkett、Corey H. Basch、Samantha O. Santana、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.9b00111

  日期：2019.2.13

  A Negishi cross-coupling of alkylpyridinium salts and alkylzinc halides has been developed. This is the first example of alkyl-alkyl bond formation via cross-coupling of an alkyl amine derivative with an unactivated alkyl group, and allows both primary and secondary alkylpyridinium salts to react with primary alkylzinc halides with high functional group tolerance. When combined with formation of the

  烷基吡啶鎓盐和烷基卤化锌的根岸交叉偶联已被开发出来。这是通过烷基胺衍生物与未活化的烷基交叉偶联形成烷基-烷基键的第一个例子，并且允许伯烷基吡啶鎓盐和仲烷基吡啶鎓盐与具有高官能团耐受性的伯烷基卤化锌反应。当与伯胺形成吡啶鎓盐相结合时，该方法能够将 NH2 基团非规范地转化为具有广泛官能团耐受性的各种烷基取代基。