Methyl 7-{5-[(1E,3S)-oct-1-enyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl}heptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 7-{5-[(1E,3S)-oct-1-enyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl}heptanoate
• 英文别名: PG-J₁ methyl ester；(13E,15S)-15-Hydroxy-11-oxoprosta-9,13-dien-1-oic acid methyl ester；methyl 7-[(1S,5R)-5-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]heptanoate
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: YONPRDDZQUMLTM-OVCZXLLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Schwartz's reagent 、 氢氟酸 、 水 、 甲基锂 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 Methyl 7-{5-[(1E,3S)-oct-1-enyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl}heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of prostaglandin-J1 methyl ester

  摘要：

  拥有三种不同保护基团羟基单元的前列腺素F1α甲酯衍生物（12）被制备出来，以便能够选择性地去除连接在11-OH基团上的保护基团。化合物（12）在两步反应中转化为前列腺素J1甲酯（16），总体产率为77%。前列腺素J1甲酯显示出强大的抗仙台病毒活性。

  DOI：

  10.1039/a903813b

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of prostaglandin-J1 methyl ester
  作者：Stanley M. Roberts、M. Gabriella Santoro、Thierry Guyot

  DOI：10.1039/a903813b

  日期：——

  A prostaglandin-F1α methyl ester derivative (12) possessing three different protecting groups on the hydroxy units was prepared so as to allow selective removal of the group attached to the 11-OH group. Compound (12) was converted into prostaglandin-J1 methyl ester (16) in two steps (77% overall yield). Prostaglandin-J1 methyl ester showed potent activity against Sendai virus.

  拥有三种不同保护基团羟基单元的前列腺素F1α甲酯衍生物（12）被制备出来，以便能够选择性地去除连接在11-OH基团上的保护基团。化合物（12）在两步反应中转化为前列腺素J1甲酯（16），总体产率为77%。前列腺素J1甲酯显示出强大的抗仙台病毒活性。