Methyl 4-O-methyl-D-glucopyranuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-methyl-D-glucopyranuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-3-methoxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: MKGHDZIEKZPBCZ-BWSJPXOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-methyl-D-glucopyranuronate 在 Phanerochaete chrysosporium glucuronyl esterase 1 、 水 作用下， 生成 4-O-Methyl-D-glucuronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fungal Glucuronoyl Esterases and Substrate Uronic Acid Recognition

  摘要：

  葡萄糖醛酸酯酶是一种参与微生物植物细胞壁降解的酶。在这项研究中，我们纯化并鉴定了两种重组的 Phanerochaete chrysosporium 葡萄醛酰酯酶 PcGE1 和 PcGE2。获得的数据表明，这些酶不仅能有效地水解 4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸酯，还能有效地水解带有 4-硝基苯苷元的 d-葡萄糖醛酸甲酯。此外，它们不能识别这些化合物的 4-表聚体，即 d-半乳糖醛酸衍生物，这一事实支持了这样一种假设，即这些碳水化合物酯酶能攻击葡萄糖醛酸的 4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸与木质素醇之间的酯连接。

  DOI：

  10.1271/bbb.90486
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-deoxy-4-O-methyl-aldehydo-D-glucuronate 1,1-diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到Methyl 4-O-methyl-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基）-4-O-（4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-的前体的合成岩藻糖

  摘要：

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84146-1

文献信息

• Lignin-xylan ester linkage in jute fiber (corchorus capsularis)
  作者：Narendra Nath Das、Sankar Chandra Das、Adiya Sekhar Dutt、Ashimanandra Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85597-4

  日期：1981.7

  (containing 77% of the original lignin) and a water-soluble, lignin-carbohydrate complex ( III ). On hydrolysis, both II and III furnished a new sugar, viz ., 4- O -methyl- d -glucose, in admixture with the same acidic and neutral sugar component as those of I . Alkaline extraction of holocelluloses prepared from I and II afforded crude d -xylans which, on fractional with aqueous barium hydroxide, yielded two

  摘要用硼氢化钾水溶液处理黄麻纤维（I）可得到灰白色纤维（II）（含原始木质素的77％）和水溶性木质素-碳水化合物复合物（III）。在水解时，II和III都提供了新的糖，即4-O-甲基-d-葡萄糖，与与I相同的酸性和中性糖组分混合。从I和II制备的全纤维素的碱萃取得到粗制的d-木聚糖，其与氢氧化钡水溶液分馏，得到两个富集的d-木聚糖，每100个木糖基残基分别含有15.9和10.5单位的糖醛酸侧链。这些结果表明，I中d-木聚糖的酸性侧链的约34％通过酯键与木质素连接。
• KANIE, OSAMU;TAKEDA, TADAHIRO;OGIHARA, YUKIO, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 53-64
  作者：KANIE, OSAMU、TAKEDA, TADAHIRO、OGIHARA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——