N-(4-chlorophenyl)-2-(5-(quinolin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(5-(quinolin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-[[5-(6-quinolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide；N-(4-chlorophenyl)-2-[(5-quinolin-6-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₄O₂S
• 分子量: 396.857
• InChiKey: OBRDGHBWLATICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲酰肼 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(5-(quinolin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  New Quinolinyl–1,3,4–Oxadiazoles: Synthesis, In Vitro Antibacterial, Antifungal and Antituberculosis Studies

  摘要：

  为了产生具有新作用模式的混合抗菌药物，合成了两个系列的喹啉基 1,3,4-恶二唑衍生物与 N-芳基/苯并噻唑基乙酰胺缩合物。金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎双球菌、伤寒杆菌、脓疱疮菌、柔毛杆菌）、四种真菌（黑木耳、烟曲霉、克拉维氏菌、白僵菌）和结核分枝杆菌 H37Rv 的 MIC 值进行了体外检测。在回流甲醇中用亚硫酰氯处理喹啉-6-甲酸，得到相应的酯衍生物，然后用 99% 的水合肼在乙醇中进行肼解，生成肼中间体。羧酰肼前体在二硫化碳和乙醇 KOH 的作用下发生环化反应，生成 5-喹啉基-6-基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇。然后，取代的 2-氯-N-苯基（苯并噻唑基）乙酰胺衍生物通过硫键与 1,3,4-恶二唑核缩合，得到所需的产物。含有 N-苯并噻唑基-2-氯乙酰胺的目标产品显示出良好的抑制潜力。生物筛选结果表明，许多最终类似物在 3.12-25 μg/mL 的 MIC 值下对微生物的生长有明显的抑制作用，与对照药物相当。研究还探讨了苯基/苯并噻唑环上存在的各种官能团对活性的影响。红外光谱、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析证实了新制备产品的拟议结构。这些结果可为设计新型生物活性模板库提供新的见解。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040014