(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalene-1-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: GGXMINHUYKSEJQ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 、 肼 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-naphthalen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  EL-BAYOUKI, KHAIRY A. M.;IBRAHIM, I. H.;LATIF, N., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 1, 129-137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从塞来昔布到一类新型磷酸二酯酶 5 抑制剂：三取代吡唑啉作为新型磷酸二酯酶 5 抑制剂，具有极高的效力和磷酸二酯酶同工酶选择性

  摘要：

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01120

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to arylalkynes: a simple and efficient method for chalcone synthesis
  作者：Sheng Zhang、Liangguang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4ob01263a

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to terminal arylalkynes was carried out to produce chalcones in satisfactory to excellent yields. The unprecedented carbonylation reaction proceeded smoothly under mild conditions in the presence of a simple palladium catalyst system (PdCl2/DPPB/iPr2NEt) in N,N-dimethyl formamide.

  进行了钯催化的芳基溴化物羰基加成到末端芳基炔烃上，以令人满意的产率获得了查耳酮。在N，N-二甲基甲酰胺中存在简单的钯催化剂体系（PdCl 2 / DPPB / i Pr 2 NEt）的情况下，在温和条件下，史无前例的羰基化反应顺利进行。
• Bonsignore,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 617 - 624
  作者：Bonsignore,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• EL-BAYOUKI, KHAIRY A. M.;IBRAHIM, I. H.;LATIF, N., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 1, 129-137
  作者：EL-BAYOUKI, KHAIRY A. M.、IBRAHIM, I. H.、LATIF, N.

  DOI：——

  日期：——
• From Celecoxib to a Novel Class of Phosphodiesterase 5 Inhibitors: Trisubstituted Pyrazolines as Novel Phosphodiesterase 5 Inhibitors with Extremely High Potency and Phosphodiesterase Isozyme Selectivity
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Sara Sigler、Nora A. S. Racheed、Amr Hefnawy、Reem K. Fathalla、Mennatallah A. Hammam、Ahmed Maher、Yulia Maxuitenko、Adam B. Keeton、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01120

  日期：2021.4.22

  trisubstituted pyrazoline scaffold derived from the COX2 inhibitor, celecoxib, was used to develop novel PDE5 inhibitors. Novel pyrazolines were identified with potent PDE5 inhibitory activity lacking COX2 inhibitory activity. Compound d12 was the most potent with an IC50 of 1 nM, which was three times more potent than sildenafil and more selective with a selectivity index of >10,000-fold against all other PDE

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。