disodium (3β,9β,16β)-16-(acetyloxy)-18-oxo-18,20-epoxylanosta-7,24-dien-3-yl 3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-6-deoxy-2-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4-O-sulfonato-β-D-xylopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: disodium (3β,9β,16β)-16-(acetyloxy)-18-oxo-18,20-epoxylanosta-7,24-dien-3-yl 3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-6-deoxy-2-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4-O-sulfonato-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: pentactaside B
• 化学式: C₅₅H₈₄O₂₈S₂*2Na
• 分子量: 1303.37
• InChiKey: QUMYMPYKDCZIRG-RLASSLDBSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.23
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  410.14
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disodium (3β,9β,16β)-16-(acetyloxy)-18-oxo-18,20-epoxylanosta-7,24-dien-3-yl 3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-6-deoxy-2-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4-O-sulfonato-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以8 mg的产率得到desulfophilinopside A
  参考文献：
  名称：

  海参四齿五味子中的两种新的具有细胞毒性的二硫化硫磺烷糖苷。

  摘要：

  从南海采集的海参四角蓬中分离出两个新的二硫化三萜糖苷，五倍体糖苷B和C（分别为1和2）。通过广泛的光谱分析（2D-NMR和MS）和化学方法阐明了它们的结构。化合物1和2具有相同的带有两个硫酸基团的四糖部分，但是三萜糖苷配基的侧链不同。五齿asB和C（分别为1和2）对不同的人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性（IC（50）0.09-2.30 microM）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800324

文献信息

• Two New Cytotoxic Disulfated Holostane Glycosides from the Sea Cucumber<i>Pentacta quadrangularis</i>
  作者：Hua Han、Qiang-Zhi Xu、Yang-Hua Yi、Wei Gong、Bing-Hua Jiao

  DOI：10.1002/cbdv.200800324

  日期：2010.1

  Two new disulfated triterpene glycosides, pentactasides B and C (1 and 2, resp.), were isolated from the sea cucumber Pentacta quadrangularis collected from the South China Sea. Their structures were elucidated by extensive spectral analysis (2D-NMR and MS) and chemical methods. The compounds 1 and 2 possess the same tetrasaccharide moieties with two sulfated groups, but are different in the side chains

  从南海采集的海参四角蓬中分离出两个新的二硫化三萜糖苷，五倍体糖苷B和C（分别为1和2）。通过广泛的光谱分析（2D-NMR和MS）和化学方法阐明了它们的结构。化合物1和2具有相同的带有两个硫酸基团的四糖部分，但是三萜糖苷配基的侧链不同。五齿asB和C（分别为1和2）对不同的人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性（IC（50）0.09-2.30 microM）。