5-hydroxy-3-(2,5-dimethoxybenzoyl)-4,6-dimethylbenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-(2,5-dimethoxybenzoyl)-4,6-dimethylbenzo[b]furan
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: MDOGHWZCJBTUAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-(2,5-dimethoxybenzoyl)-4,6-dimethylbenzo[b]furan 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到6-methoxy-4',6'-dimethylisoflavone-2',5'-quinone
  参考文献：
  名称：

  串联脱甲基和甲氧基苯甲酰基苯并呋喃的开环/环化反应合成异黄酮。

  摘要：

  描述了通过涉及脱保护和开环/环化的分子内级联意外地将苯甲酰基苯并呋喃转化为异黄酮。这是在对苯甲酰基苯并呋喃可能转化为香豆色酮的研究中发现的。这条路线从苯乙酮和苯醌分两个主要步骤提供了异黄酮。该转化通过合成不同取代的异黄酮衍生物得到了验证，并进一步应用于潜在的抗癌先导化合物glaziovianin A（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00681
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-hydroxy-3-(2,5-dimethoxybenzoyl)-4,6-dimethylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  串联脱甲基和甲氧基苯甲酰基苯并呋喃的开环/环化反应合成异黄酮。

  摘要：

  描述了通过涉及脱保护和开环/环化的分子内级联意外地将苯甲酰基苯并呋喃转化为异黄酮。这是在对苯甲酰基苯并呋喃可能转化为香豆色酮的研究中发现的。这条路线从苯乙酮和苯醌分两个主要步骤提供了异黄酮。该转化通过合成不同取代的异黄酮衍生物得到了验证，并进一步应用于潜在的抗癌先导化合物glaziovianin A（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00681