N-(2-aminoethyl)-2-chloroacetamide hygrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-2-chloroacetamide hygrochloride
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-2-chloroacetamide hydrochloride；N-(2-Aminoethyl)-2-chloroacetamide hydrochloride；N-(2-aminoethyl)-2-chloroacetamide;hydrochloride
• 化学式: C₄H₉ClN₂O*ClH
• 分子量: 173.042
• InChiKey: PVVMHNHEHROJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-2-chloroacetamide hygrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以57%的产率得到2-哌嗪酮
  参考文献：
  名称：

  具有拟肽（酮）哌嗪结构的组胺 H3 受体拮抗剂可抑制 Aβ 寡聚化

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116462
• 作为产物：
  描述：

  1-[N-(叔丁氧羰基)氨基]-2-[N-(氯乙酰基)氨基]乙烷 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.8%的产率得到N-(2-aminoethyl)-2-chloroacetamide hygrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有新硫醚键的泛素化组蛋白模拟物的合成

  摘要：

  当前对组蛋白泛素化的研究需要开发更有效的方法来制备泛素化组蛋白。在这里，我们报告了一种通过使用硫醚键获得泛素化组蛋白模拟物的新方法。合成的泛素化组蛋白模拟物在还原条件下是稳定的，并且具有与天然结构相同的原子数。生化实验表明，该模拟物是天然泛素化组蛋白的良好替代品。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588744

文献信息

• Synthesis of a Ubiquitinated Histone Mimic Bearing a New Thioether Linkage
  作者：Jiabin Li、Honggang Hu、Qiaoqiao He、Yunkun Qi、Chao Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1588744

  日期：2017.9

  Current studies on histone ubiquitination require the development of more effective approaches for the preparation of ubiquitinated histones. Here, we report a new approach to obtain ubiquitinated histone mimics by using a thioether linkage. The synthetic ubiquitinated histone mimic is stable under reducing conditions and has the same atom number as the native structure. Biochemical experiments showed

  当前对组蛋白泛素化的研究需要开发更有效的方法来制备泛素化组蛋白。在这里，我们报告了一种通过使用硫醚键获得泛素化组蛋白模拟物的新方法。合成的泛素化组蛋白模拟物在还原条件下是稳定的，并且具有与天然结构相同的原子数。生化实验表明，该模拟物是天然泛素化组蛋白的良好替代品。
• 一种硫烯醚化合物及其合成方法和在多肽环 化中的应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN110683974B

  公开（公告）日：2020-07-31

  一种硫烯醚化合物及其合成方法和在多肽环化中的应用，属于生物化学技术领域，利用该硫烯醚化合物，可以在温和的条件下对含有一个氮端半胱氨酸及一个链内半胱氨酸的多肽进行快速地环化，从而构建环肽。利用该方法进行翻译后修饰可以构建展示环化多肽的噬菌体展示库，并在此基础上进一步构建可用于检测和治疗等应用的环肽。
• [EN] ortho-Phthalaldehyde containing linkers and use for preparation of antibody-drug conjugate<br/>[FR] SÉQUENCES DE LIAISON CONTENANT DE L'ORTHO-PHTALALDÉHYDE ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉPARATION D'UN CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：WUXI BIOLOGICS SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2020103891A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Provided herein are novel ortho-Phthalaldehyde (OPA) containing linkers (OPA-L) and the use of OPA-L for the preparation of Antibody-drug conjugate (ADC) via the formation of Phthalimidine through the reaction of primary amine on antibody (e.g., residue of Lysine) and ortho-Phthalaldehyde. The advantage of this OPA-L is high reactivity and can be applied in different types of antibodies to form stably-linked conjugates. The use of OPA-L for the preparation of ADC is advantageous for mild and wide condition of conjugation, for instance, low percentage of organic solvent required, wide range of pH and temperature can be used.

  本文提供了包含新颖邻苯二甲醛（OPA）连接剂（OPA-L）以及利用OPA-L制备抗体药物偶联物（ADC）的方法，通过抗体上的一级胺基（例如赖氨酸残基）与邻苯二甲醛反应形成苯二甲酰亚胺。这种OPA-L的优势在于高反应性，可应用于不同类型的抗体形成稳定连接的偶联物。利用OPA-L制备ADC的优势在于温和和广泛的共轭条件，例如，需要少量有机溶剂，可以使用广泛的pH和温度范围。
• Histamine H3 receptor antagonists with peptidomimetic (keto)piperazine structures to inhibit Aβ oligomerisation
  作者：Markus Falkenstein、David Reiner-Link、Aleksandra Zivkovic、Ian Gering、Dieter Willbold、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116462

  日期：2021.11

  build toxic oligomers. Design of disease modifying multi target directed ligand (MTDL) has been performed, which disable PPI on the one hand and on the other hand, act as procognitive antagonists at the histamine H3 receptor (H3R). The synthetized compounds are structurally based on peptidomimetic amino acid-like structures mainly as keto, diketo-, or acyl variations of a piperazine moiety connected to

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。
• Condensation of 2-((Alkylthio)(aryl)methylene)malononitrile with 1,2-Aminothiol as a Novel Bioorthogonal Reaction for Site-Specific Protein Modification and Peptide Cyclization
  作者：Xiaoli Zheng、Zhuoru Li、Wei Gao、Xiaoting Meng、Xuefei Li、Louis Y. P. Luk、Yibing Zhao、Yu-Hsuan Tsai、Chuanliu Wu

  DOI：10.1021/jacs.9b11875

  日期：2020.3.18

  2-aminothiol functionality can be introduced into a peptide or a protein as an N-terminal cysteine or an unnatural amino acid. The bioorthogonality of this reaction was demonstrated by site-specific labeling of not only synthetic peptides and a purified recombinant protein but also proteins on mammalian cells and phages. Unlike other reagents in bioorthogonal reactions, the chemical and physical properties of

  肽和蛋白质的位点特异性修饰在探测和扰动生物系统中具有广泛的应用。在此我们报告了 1,2-氨基硫醇可以在生物相容性条件下与 2-((烷硫基)(芳基)亚甲基)丙二腈 (TAMM) 快速、特异性和有效地反应。该反应经历了一种独特的机制，包括硫醇-乙烯基硫化物交换、环化和二氰基甲烷的消除，以形成 2-芳基-4,5-二氢噻唑 (ADT) 作为稳定的产物。可以将 1,2-氨基硫醇官能团作为 N 端半胱氨酸或非天然氨基酸引入肽或蛋白质中。该反应的生物正交性通过不仅合成肽和纯化的重组蛋白而且哺乳动物细胞和噬菌体上的蛋白质的位点特异性标记来证明。与生物正交反应中的其他试剂不同，TAMM 的化学和物理特性可以轻松调整。TAMM 还可用于生成基于噬菌体的环肽文库，而不会降低噬菌体的感染性。使用这种方法，我们鉴定了对不同蛋白质靶标具有高亲和力的 ADT 环肽，为生物学研究和潜在治疗提供了有价值的工具。此外，TAMM