(E)-3-(2-aminophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-aminophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-aminophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: UNHQZGPLEWARRW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-aminophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-噻吩-2-基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过可扩展的串联光异构化-环化过程连续合成喹啉

  摘要：

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000957
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(2-aminophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺在Rauhut-Currier反应中; 烯烃的分子内异构化用于喹诺酮合成

  摘要：

  丙烯酰胺是基本的Michael受体，已广泛用于合成，药物和聚合物化学中。但是，由于它们较低的反应性，它们已很少用于Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应中，并且已经脱离了其黑胶版Rauhut Currier（RC）反应。在此，提出了在RC反应中使用丙烯酰胺。分子内RC反应接着[1,3] -H移位导致喹诺酮部分的合成。发现DABCO在80°C的水存在下于80°C催化丙烯酰胺的IRC反应，可用于多种前体。还报道了歧途的，通用的前体2-氨基查尔酮的途中化学选择性，克规模的方法。还开发了2-硝基查尔酮向2-芳基喹啉的化学选择性和经济的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.002

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminostyryl Ketones Using Iodide as a Catalyst
  作者：So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

  A new protocol for the synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones has been developed using iodide as a nucleophilic catalyst. Conjugate addition of iodide to 2-aminostyryl ketones yielded the corresponding β-iodoketones, which could have a conformation where the amino and carbonyl groups are proximal through free rotation about the Cα–Cβ single bond. Subsequent condensation between

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。
• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• Blue-light-promoted carbon–carbon double bond isomerization and its application in the syntheses of quinolines
  作者：Xinzheng Chen、Shuxian Qiu、Sasa Wang、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c7ob00558j

  日期：——

  A blue-light-promoted carbon-carbon double bond isomerization in the absence of any photoredox catalyst is reported. It provides rapid access to a series of quinolines in good to excellent yields under simple aerobic conditions. The protocol is direct, catalyst-free and operationally convenient.

  据报道在没有任何光氧化还原催化剂的情况下，蓝光促进的碳-碳双键异构化。在简单的有氧条件下，它可以快速获得一系列喹啉，收率好至极好。该方案是直接，无催化剂且操作方便的。
• Cross-Cycloaddition of Two Different Isocyanides: Chemoselective Heterodimerization and [3+2]-Cyclization of 1,4-Diazabutatriene
  作者：Zhongyan Hu、Haiyan Yuan、Yang Men、Qun Liu、Jingping Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201600257

  日期：2016.6.13

  A new cross‐cycloaddition reaction between a wide range of isocyanides and 2‐isocyanochalcones (or analogues) was developed for the expeditious synthesis of pyrrolo[3,4‐b]indoles under thermal conditions. On the basis of the experimental results and DFT calculations, a mechanism for this domino reaction is proposed involving chemoselective heterodimerization of two different isocyanides to form 1,4‐diazabutatriene

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移
• Continuous Flow Synthesis of Quinolines via a Scalable Tandem Photoisomerization‐Cyclization Process
  作者：Mara Di Filippo、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/ejoc.202000957

  日期：2020.10.22

  A continuous flow process exploiting a light‐driven method for generating a series of drug‐like quinolines is reported and applied to the synthesis of the alkaloid natural product galipinine.

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。