哌嗪-1-基-[4-[[7-(三氟甲基)喹啉-4-基]氨基]苯基]甲酮 | 72141-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 哌嗪-1-基-[4-[[7-(三氟甲基)喹啉-4-基]氨基]苯基]甲酮
• 英文名称: 4-[4-[[7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl]amino]benzoyl]piperazine
• 英文别名: 1-(4-((7-(Trifluoromethyl)-4-quinolinyl)amino)benzoyl)piperazine；piperazin-1-yl-[4-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino]phenyl]methanone
• CAS: 72141-43-6
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃N₄O
• 分子量: 400.403
• InChiKey: QLOJSDFOYLGRGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 哌嗪-1-基-[4-[[7-(三氟甲基)喹啉-4-基]氨基]苯基]甲酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以73%的产率得到(4-吡啶-2-基哌嗪-1-基)-[4-[[7-(三氟甲基)喹啉-4-基]氨基]苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉降压药：新型外周交感神经药。

  摘要：

  描述了一族7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉，它们是降压药并且通过新的交感神经机制起作用。已经阐明了该系列中的构效关系。对一些更有效的降压药在小鼠中的安全性进行了评估。候选的1-[（（4-氟苯基）磺酰基] -4- [4-[[7-（三氟甲基）-4-喹啉基]氨基]苯甲酰基]哌嗪盐酸盐（氯洛嗪盐酸盐）已被选择用于临床开发。盐酸洛苏拉嗪是大鼠，猫和狗中的降压药。在急性有效降压剂量下，它不会阻止交感神经系统对刺激的反应。

  DOI：

  10.1021/jm00151a021

文献信息

• Antihypertensive 4-aminoquinolines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04167567A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  Antihypertensive compounds of the formula ll ##STR1## wherein X is chloro or trifluoromethyl; wherein R is an aromatic heterocyclic radical selected from the group consisting of triazinyl, pyrazinyl, pyridinyl, pyrimidinyl or the above radicals substituted by one or two trifluoromethyl, alkyl, alkoxy, dialkylamino, alkylthio, or halo, or 1 to 4 halo atoms for pyridine, or combinations of substituents, in which alkyl and alkoxy are each of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, and halo is fluoro, bromo or chloro, or R is the group ##STR2## in which R.sub.1 is phenyl, phenyl-substituted with one or two halogens, trifluoromethylphenyl, phenyl-substituted with one or two alkoxy or alkyl groups, or alkylphenylsulfonyl, in which alkyl, alkoxy, and halo are defined as above; or R is the group SO.sub.2 R.sub.2, in which R.sub.1 is dialkylamino, phenyl, phenyl-substituted with one or two halogens, alkyl, trifluoromethyl or alkoxy groups, in which alkyl, alkoxy and halo are defined as hereinabove, are prepared from compounds of the formula ##STR3## WHEREIN X has the significance as above, by reaction with the selected cyclic amine or by reaction of ##STR4## wherein X is defined as above and a selected R.sub.2 -sulfonyl chloride or R.sub.1 -isocyanate. The compounds of formula ll and their pharmacologically acceptable acid addition salts are hypotensive agents which are useful for the treatment of hypertension in mammals, including man.

  公式为ll的降压化合物##STR1##，其中X为氯或三氟甲基；其中R为从三嗪基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基或上述基团中选择的芳香杂环基团，该基团被一个或两个三氟甲基、烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷基硫基或卤素取代，或对于吡啶，为1至4个卤素原子，或取代基的组合，其中烷基和烷氧基各自为1至3个碳原子，包括，卤素为氟、溴或氯，或R为该基团##STR2##，其中R.sub.1为苯基，苯基取代一个或两个卤素、三氟甲基苯基、取代一个或两个烷氧基或烷基基团的苯基，或烷基苯基磺酰基，其中烷基、烷氧基和卤素如上定义；或R为该基团SO.sub.2 R.sub.2，其中R.sub.1为二烷基氨基、苯基、取代一个或两个卤素、烷基、三氟甲基或烷氧基的苯基，其中烷基、烷氧基和卤素如上定义；从公式##STR3##的化合物制备，其中X具有如上所述的含义，通过与选择的环胺反应或与##STR4##其中X如上定义和选择的R.sub.2-磺酰氯或R.sub.1-异氰酸酯反应。公式ll的化合物及其药理学上可接受的酸盐是降压剂，可用于治疗哺乳动物，包括人类的高血压。
• MCCALL, J. M.;TENBRINK, R. E.;KAMDAR, B. V.;SKALETZKY, L. L.;PERRICONE, S+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 133-137
  作者：MCCALL, J. M.、TENBRINK, R. E.、KAMDAR, B. V.、SKALETZKY, L. L.、PERRICONE, S+

  DOI：——

  日期：——
• US4025629A
  申请人：——

  公开号：US4025629A

  公开（公告）日：1977-05-24
• US4167567A
  申请人：——

  公开号：US4167567A

  公开（公告）日：1979-09-11
• [EN] PHENANTHROLINEDICARBOXYLATE ESTERS, 4-AMINOQUINOLINE AND ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：——

  公开号：WO1990005523A2

  公开（公告）日：1990-05-31

  [EN] This invention relates to a new medical use of some phenanthrolinedicarboxylate esters, 4-aminoquinoline and isoquinoline derivatives as drugs to treat human patients afflicted with a human immunodeficiency virus. The compounds have formulae (IA), (IB), (IC), (ID), where R, R1, R2, R', R'1, R'', R''1, R''2, R3, R4 and X are defined in Claim 1.
  [FR] Cette invention concerne une nouvelle utilisation médicale de certains esters de phénanthrolinedicarboxylate, de dérivés de 4-aminoquinoline et isoquinoline en tant que médicaments pour traiter des êtres humains atteints du virus d'immunodéficience humaine. Les composés ont les formules suivantes: (IA), (IB), (IC), (ID), dans lesquelles R, R1, R2, R', R'1, R'', R''1, R''2, R3, R4 et X sont définis dans la revendication 1.