(3RS,4SR)-4-chloro-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3RS,4SR)-4-chloro-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-ol
• 英文别名: (E,3R,4S)-4-chloro-1-phenyl-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol
• 化学式: C₁₅H₁₉ClOSi
• 分子量: 278.854
• InChiKey: LDLDBNIHOBANFD-LWLVDVGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (3-chloro-1-propynyl)trimethylsilane 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3RS,4SR)-4-chloro-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-ol 、 (3SR,4SR)-4-chloro-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Propargylic Carbenoids 的制备和与羰基化合物的反应 - 炔丙基卤代醇和环氧乙烷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了锌基丙二烯 3 的制备和反应性。这种有机金属化合物与醛反应生成具有良好非对映选择性的炔丙基卤代醇。这些卤代醇可以很容易地转化为炔丙基环氧乙烷。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3295::aid-ejoc3295>3.0.co;2-t

文献信息

• Metalation of 3-trimethylsilyl propargyl chloride: A stereoselective access to trans-propargylic oxiranes
  作者：Fabrice Chemla、Nicolas Bernard、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80023-3

  日期：1999.1

  The metalation of 3-trimethylsilyl-1-chloroprop-2-yne and the subsequent reaction with aldehydes affords stereospecifically anti-chlorohydrins which give after treatment with potassium fluoride and NaOH propargylic epoxides with good to excellent yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Propargylic Carbenoids and Reactions with Carbonyl Compounds − A Stereoselective Synthesis of Propargylic Halohydrins and Oxiranes
  作者：Fabrice Chemla、Nicolas Bernard、Franck Ferreira、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3295::aid-ejoc3295>3.0.co;2-t

  日期：2001.9

  The preparation and the reactivity of the zincioallene 3 is described. This organometallic compound reacts with aldehydes to yield propargylic halohydrins with good diastereoselectivities. These halohydrins can easily be converted into propargylic oxiranes.

  描述了锌基丙二烯 3 的制备和反应性。这种有机金属化合物与醛反应生成具有良好非对映选择性的炔丙基卤代醇。这些卤代醇可以很容易地转化为炔丙基环氧乙烷。