2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl [p-(trifluoromethyl)benzyl]thio-N-[p-(trifluoromethyl)phenyl]formimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl [p-(trifluoromethyl)benzyl]thio-N-[p-(trifluoromethyl)phenyl]formimidate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl p-trifluoromethylbenzylthio-p-trifluoromethylphenyl formimidate
• 化学式: C₅₀H₄₅F₆NO₆S
• 分子量: 901.967
• InChiKey: LNIPCBRVKJJXQX-XYRVBCQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.36
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl [p-(trifluoromethyl)benzyl]thio-N-[p-(trifluoromethyl)phenyl]formimidate 在 三氟甲磺酸 、 5A molecular sieve 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and Chemoselective Glycosylation between “Armed” and “Disarmed” Glycosylp-Trifluoromethylbenzylthio-p-trifluoromethylphenyl Formimidates

  摘要：

  在-78 °C的条件下，使用催化量的TfOH和MS 4A在CH2Cl2中成功实现了新型“有护 arm”和“无护 arm”糖苷p-三氟甲基苯基硫-p-三氟甲基苯基formimidate之间的催化和化学选择性糖苷化。此外，当在-78 °C的tBuOMe或EtCN中进行上述糖苷化反应时，观察到高度的1,2-cis或1,2-trans立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.746
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 4-(三氟甲基)异硫氰酸苯酯 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl [p-(trifluoromethyl)benzyl]thio-N-[p-(trifluoromethyl)phenyl]formimidate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基硫代甲酰亚胺的催化和立体选择性糖基化

  摘要：

  通过添加2,3,4,6-四-O-苄基-α,β-D的异头羟基，可以很容易地制备在异头位置具有对三氟甲基苄硫基-Np-三氟甲基苯基甲亚氨酸酯基团的新型高效糖基供体-吡喃葡萄糖转化为对三氟甲基苯基异硫氰酸酯，然后用对三氟甲基苄基溴处理。通过使用与其氮原子相互作用的各种质子酸和路易斯酸催化剂，各种糖基受体与上述糖基供体的催化和立体选择性糖基化顺利进行。此外，催化和高度 1,2-顺式或 1，在催化量的三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下，在 -78 °C 的 tBuOMe 或EtCN，分别。这些糖基化应用于三糖的成功一锅式顺序合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1629

文献信息

• Catalytic and Stereoselective Glycosylation with Glucosyl Thioformimidates
  作者：Hiroyuki Chiba、Setsuo Funasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1629

  日期：2003.8

  efficient glycosyl donor having a p-trifluoromethylbenzylthio-N-p-trifluoromethylphenylformimidate group at an anomeric position is easily prepared by the addition of anomeric hydroxy group of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose to p-trifluoromethylphenyl isothiocyanate, followed by treatment with p-trifluoromethylbenzyl bromide. Catalytic and stereoselective glycosylation of various glycosyl acceptors

  通过添加2,3,4,6-四-O-苄基-α,β-D的异头羟基，可以很容易地制备在异头位置具有对三氟甲基苄硫基-Np-三氟甲基苯基甲亚氨酸酯基团的新型高效糖基供体-吡喃葡萄糖转化为对三氟甲基苯基异硫氰酸酯，然后用对三氟甲基苄基溴处理。通过使用与其氮原子相互作用的各种质子酸和路易斯酸催化剂，各种糖基受体与上述糖基供体的催化和立体选择性糖基化顺利进行。此外，催化和高度 1,2-顺式或 1，在催化量的三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下，在 -78 °C 的 tBuOMe 或EtCN，分别。这些糖基化应用于三糖的成功一锅式顺序合成。
• Catalytic and Chemoselective Glycosylation between “Armed” and “Disarmed” Glycosyl<i>p</i>-Trifluoromethylbenzylthio-<i>p</i>-trifluoromethylphenyl Formimidates
  作者：Hiroyuki Chiba、Setsuo Funasaka、Koichi Kiyota、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2002.746

  日期：2002.7

  Catalytic and chemoselective glycosylation between novel “armed” and “disarmed” glycosyl p-trifluoromethylbenzylthio-p-trifluoromethylphenyl formimidates was effectively performed in the presence of a catalytic amount of TfOH and MS 4A in CH2Cl2 at -78 °C. In addition, it was noted that highly 1,2-cis or 1,2-trans stereoselective synthesis was established when the above glycosylation was carried out at -78 °C in tBuOMe or EtCN, respectively.

  在-78 °C的条件下，使用催化量的TfOH和MS 4A在CH2Cl2中成功实现了新型“有护 arm”和“无护 arm”糖苷p-三氟甲基苯基硫-p-三氟甲基苯基formimidate之间的催化和化学选择性糖苷化。此外，当在-78 °C的tBuOMe或EtCN中进行上述糖苷化反应时，观察到高度的1,2-cis或1,2-trans立体选择性合成。