1,1-difluoro-5-phenoxy-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1-difluoro-5-phenoxy-1-pentene
• 英文别名: 5,5-difluoropent-4-enoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O
• 分子量: 198.212
• InChiKey: QQDYNJNCWSOMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 1,1-difluoro-5-phenoxy-1-pentene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(5-phenoxypent-1-ene-1,1-diyl)bis(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  铁催化未活化脂肪族宝石-二氟烯烃选择性和可控制的脱氟硅烷化的实验和计算研究

  摘要：

  首次开发了未活化的宝石二氟烯烃的铁催化脱氟甲硅烷基化反应，以极高的效率提供了宝石二甲硅烷基化的烯烃和（E）甲硅烷基化的烯烃。该方案具有良好的官能团相容性以及出色的区域和立体选择性，可实现生物学相关化合物的后期甲硅烷基化，从而为药物化学应用提供了良好的机会。初步的机理研究和DFT计算表明，第二个C-F键的亲核加成和消除可能参与了二甲硅烷基化催化体系，证明了铁催化的异常反应活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202100049
• 作为产物：
  描述：

  (4-碘丁氧基)苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-difluoro-5-phenoxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基苯基砜，二氟亚甲基当量：用于合成1,1-二氟-1-烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460815

文献信息

• Coupling of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone with Organoboronic Acids for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yu Ma、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03740

  日期：2019.12.20

  synthesis of alkyl gem-difluoroalkenes remains a difficult task in organic synthesis. Here, we report a general and efficient approach for tackling this problem by gem-difluoroolefination of trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone with organoboronic acids. This protocol is operationally simple, free of transition metals, and suitable for a broad range of organoboronic acids. Moreover, the utility

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。
• Nucleophilic substitution reactions of difluorormethyl phenyl sulfone with alkyl halides leading to the facile synthesis of terminal 1,1-difluoro-1-alkenes and difluoromethylalkanes
  申请人：Prakash Surya G. K.

  公开号：US20060052643A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  (Benzenesulfonyl)difluoromethyl anion, in situ generated from difluoromethyl phenyl sulfone and a base, was found to easily undergo nucleophilic substitution reactions (S N 2) with primary alkyl halides, elemental halogens, and perfluoroalkyl halides with good selectivity. The formed (benzenesufonyl)difluoromethylalkanes are useful intermediates for the facile preparation of 1,1-difluoro-1-alkenes and difluorometbylalkanes. Thus, difluoromethyl phenyl sulfone acts as both “CF 2 ═” and “CF 2 H − ” synthons.

  从二氟甲基苯磺酰酸和碱生成的(Benzenesulfonyl)difluoromethyl阴离子，在原位生成后，被发现容易与一级烷基卤化物、元素卤素和全氟烷基卤化物发生亲核取代反应（SN2），具有良好的选择性。形成的（苯磺酰基）二氟甲基烷烃是制备1,1-二氟-1-烯和二氟甲基烷烃的方便中间体。因此，二氟甲基苯磺酰酸同时作为“CF2═”和“CF2H−”合成子。
• [EN] NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS OF DIFLUOROMETHYL PHENYL SULFONE WITH ALKYL HALIDES LEADING TO THE FACILE SYNTHESIS OF TERMINAL 1,1-DIFLUORO-1-ALKENES AND DIFLUOROMETHYLALKANES<br/>[FR] REACTIONS DE SUBSTITUTION NUCLEOPHILIQUE DU DIFLUOROMETHYL- PHENYLSULFONE PAR DES HALOGENURES D'ALKYLE CONDUISANT A UNE SYNTHESE FACILE DE 1,1-DIFLUORO-1-ALCENES ET DE DIFLUOROMETHYLALCANES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2005097739A2

  公开（公告）日：2005-10-20

  (Benzenesulfonyl)difluoromethyl anion, in situ generated from difluoromethyl phenyl sulfone and a base, was found to easily undergo nucleophilic substitution reactions (SN2 with primary alkyl halides, elemental halogens, and perfluoroalkyl halides with good selectivity. The formed (Benzenesulfonyl) difluoromethylalkanes are useful intermediates for the facile preparation of 1,1-difluoro-1alkenes and difluoromethylalkanes. Thus, difluoromethyl phenyl sulfone acts as both “CF2=” and CF2H” synthons.

  (苯磺酰基)二氟甲基阴离子，由二氟甲基苯磺酮和碱原位生成，被发现易于进行核苷酸取代反应（SN2反应），以主要的烷基卤化物、元素卤素和全氟烷基卤化物为底物，显示出良好的选择性。形成的（苯磺酰基）二氟甲基烷烃是制备1,1-二氟-1-烯烃和二氟甲基烷烃的有用中间体。因此，二氟甲基苯磺酮既可以作为“CF₂=”型化学模型，也可以作为“CF₂H”型化学模型。
• US7119232B2
  申请人：——

  公开号：US7119232B2

  公开（公告）日：2006-10-10
• Difluoromethyl Phenyl Sulfone, a Difluoromethylidene Equivalent: Use in the Synthesis of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Ying Wang、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.200460815

  日期：2004.10.4