(3-苯氧基丙基)硼酸 | 90535-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3-苯氧基丙基)硼酸
• 英文名称: (3-phenoxypropyl)boronic acid
• 英文别名: 3-Phenoxypropylboronic acid
• CAS: 90535-47-0
• 化学式: C₉H₁₃BO₃
• 分子量: 180.011
• InChiKey: SMZVFTXOLKOMKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苯氧基丙基)硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₁₃H₁₈N₂O₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(3-phenoxypropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基酮作为钯催化的 Suzuki-Miyaura 联轴器中的芳基供体

  摘要：

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03048
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 sodium periodate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (3-苯氧基丙基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-三氟yl与有机硼酸的偶联反应，用于合成宝石-二氟烯烃。

  摘要：

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03740

文献信息

• Copper-Promoted Trifluoromethylation of Primary and Secondary Alkylboronic Acids
  作者：Jun Xu、Bin Xiao、Chuan-Qi Xie、Dong-Fen Luo、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201206681

  日期：2012.12.7

  New couple: The Cu‐promoted trifluoromethylation of primary and secondary alkylboronic acids with TMSCF3 extends the scope of transition‐metal‐catalyzed trifluoromethylation reactions to sp3‐hybridized carbon centers. It also represents one of the first examples for Cu‐catalyzed CC cross‐coupling reactions of alkylboronic acid derivatives.

  新夫妇：用TMSCF 3的铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化将过渡金属催化的三氟甲基化反应的范围扩展到了sp 3杂化的碳中心。它也代表的用于第一实施例中一个的Cu催化的Ç  C交叉耦合烷基硼酸衍生物的反应。
• Modular Synthesis of Polysubstituted Quinolin-3-amines by Oxidative Cyclization of 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles with Organoboron Reagents
  作者：Shihui Wang、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02373

  日期：2021.9.3

  quinolin-3-amines. 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles and organoboron reagents are suitable substrates for this reaction. The remarkable advantages of this protocol are the practical method, mild approach, high reaction efficiency, and good compatibility of functional groups, providing straightforward access to functional quinoline derivatives.

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Primary and Secondary Alkylboronic Acids
  作者：Xinxin Shao、Tianfei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol502132j

  日期：2014.9.19

  A Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkylboronic acids with an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent is described. Tolerance for a variety of functional groups was observed.

  描述了用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂的Cu催化的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化。观察到对各种官能团的耐受性。
• Manganese-Mediated C−H Alkylation of Unbiased Arenes Using Alkylboronic Acids
  作者：Susana Castro、Juan J. Fernández、Francisco J. Fañanás、Rubén Vicente、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201601482

  日期：2016.6.27

  development of new strategies to synthesize alkyl arenes is a highly desirable goal, and herein, we present an alternative method to those conventional reactions. Particularly, a simple protocol for the direct C−H alkylation of unbiased arenes with alkylboronic acids in the presence of Mn(OAc)3⋅2H2O is reported. Primary or secondary unactivated alkylboronic acids served as alkylating agents for the direct

  芳烃的烷基化是重要的合成步骤，不仅从学术角度来看，而且在大宗化学工业中也是如此。尽管有其局限性，但Friedel-Crafts反应仍然是大多数芳烃烷基化过程的首选方法。因此，开发合成烷基芳烃的新策略是非常需要的目标，在此，我们提出了那些常规反应的替代方法。特别地，一个简单的协议用于在Mn的存在下与烷基硼酸偏芳烃的直接C-H的烷基化（OAC）3 ⋅2H 2报告为O。伯或仲未活化的烷基硼酸用作烷基化剂，用于代表性的多芳烃（PAHs）或苯的直接官能化。结果与自由基机制一致。