2-benzyl-3-(p-tolyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-(p-tolyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-benzyl-3-p-tolyl-propionic acid；4-Methyl-dibenzylessigsaeure；2-Benzyl-3-p-tolyl-propionsaeure；1-Phenyl-3-p-tolyl-propan-carbonsaeure-(2)；2-Benzyl-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD12722931
• 分子量: 254.329
• InChiKey: DVBGIHCJUOTDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-(p-tolyl)propanoic acid 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 2,6-二甲基吡啶 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到(1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-2-yl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  氧化脱羧的烷基羧酸与银（自由基trifluoromethylthiolation我）trifluoromethanethiolate和SELECTFLUOR †

  摘要：

  描述了脂肪族羧酸的直接的银介导的氧化性脱羧自由基三氟甲基硫醇化反应。该反应在温和的条件下进行，并允许由丰富的烷基羧酸和方便的亲核AgSCF 3试剂合成各种有价值的烷基三氟甲基硫醚。它为制备烷基三氟甲基硫醚提供了一种实用而有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ra26133g
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 2-苄基丙酸 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 N-乙酰-Β-丙氨酸 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以57%的产率得到2-benzyl-3-(p-tolyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的丙酸和相关脂肪酸的β-C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  据报道，丙酸和相关的α-支链脂肪酸的β-C（sp 3）-H芳基化反应普遍采用钯催化方案。通过使用N-乙酰基-β-丙氨酸作为配体，我们的方案可提供多种芳基化产物。值得注意的是，具有挑战性的底物丙酸可以通过合成获得有用的收率，而丙酸由于其索普-英戈尔德效应而没有任何加速作用，因此可以用作底物。此外，还演示了该协议的可伸缩性和综合适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705449

文献信息

• v. Braun; Manz; Reinsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 288
  作者：v. Braun、Manz、Reinsch

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative decarboxylative radical trifluoromethylthiolation of alkyl carboxylic acids with silver(<scp>i</scp>) trifluoromethanethiolate and selectfluor
  作者：Bin He、Zhiwei Xiao、Hao Wu、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6ra26133g

  日期：——

  A straightforward silver-mediated oxidative decarboxylative radical trifluoromethylthiolation reaction of aliphatic carboxylic acid is described. This reaction operates under mild conditions and allows the synthesis of various valuable alkyltrifluoromethylthioethers from abundant alkyl carboxylic acids and convenient nucleophilic AgSCF3 reagent. It provides a practical and efficient approach for the

  描述了脂肪族羧酸的直接的银介导的氧化性脱羧自由基三氟甲基硫醇化反应。该反应在温和的条件下进行，并允许由丰富的烷基羧酸和方便的亲核AgSCF 3试剂合成各种有价值的烷基三氟甲基硫醚。它为制备烷基三氟甲基硫醚提供了一种实用而有效的方法。
• Pd-Catalyzed β-C(sp³ )−H Arylation of Propionic Acid and Related Aliphatic Acids
  作者：Kiron K. Ghosh、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.201705449

  日期：2017.12.14

  A generally applicable Pd‐catalyzed protocol for the β‐C(sp3)−H arylation of propionic acid and related α‐branched aliphatic acids is reported. Enabled by the use of N‐acetyl‐β‐alanine as ligand our protocol delivers a broad range of arylation products. Notably, the highly challenging substrate, propionic acid, which lacks any acceleration through the Thorpe–Ingold effect, can be employed as substrate

  据报道，丙酸和相关的α-支链脂肪酸的β-C（sp 3）-H芳基化反应普遍采用钯催化方案。通过使用N-乙酰基-β-丙氨酸作为配体，我们的方案可提供多种芳基化产物。值得注意的是，具有挑战性的底物丙酸可以通过合成获得有用的收率，而丙酸由于其索普-英戈尔德效应而没有任何加速作用，因此可以用作底物。此外，还演示了该协议的可伸缩性和综合适用性。