D-2-acetylamino-3,3-dimethylbutyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-2-acetylamino-3,3-dimethylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-acetamido-3,3-dimethylbutanoate
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: MNKLWOGVQOMQHS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-叔亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 Alcalase 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 D-2-acetylamino-3,3-dimethylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶辅助制备D-叔亮氨酸

  摘要：

  通过（+/-）-N-乙酰基-叔胺的酶促水解获得光学纯的D-叔-亮氨酸。亮氨酸氯乙基酯转化率约为50％后，由地衣芽孢杆菌的蛋白酶（Alcalase）催化，随后对回收的酯进行酸性皂化。在甲基，乙基，辛基，氯乙基和三氯乙基酯中，氯乙基酯的水解速率最高。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1977

文献信息

• Stereocontrolled conversion of some optically active (4S,5R)-dihydroisoxazoles into acyclic 3-acetamido-1,2-diols
  作者：Jamie F Bickley、Stanley M Roberts、Ye Runhui、John Skidmore、Corina B Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00868-8

  日期：2003.7

  Optically active (4S,5R)-dihydroisoxazoles 5a–c (90–91% ee) have been prepared by reaction of the epoxyketones 4a–c with hydroxylamine. Reduction of compounds 5a and 5b using lithium aluminium hydride took place exclusively from the Re face to give (1R,2S,3S)-1,3-disubstituted-3-aminopropane-1,2-diols 6a and 6b. These amino-diols were characterised by N-acetylation and the stereochemical sense of the

  光学活性的（4 S，5 R）-二氢异恶唑5a – c（90–91％ee）是通过环氧酮4a – c与羟胺反应制备的。仅从Re面使用氢化锂铝还原化合物5a和5b，得到（1 R，2 S，3 S）-1,3-二取代-3-氨基丙烷-1,2-二醇6a和6b。这些氨基二醇的特征是N通过将酰胺7a和7b转化为α-氨基酸衍生物10a和10b证实了-乙酰化和氢化物还原的立体化学意义。