(E)-4-(3-(4-(diethylamino)phenyl)acryloyl)-3-hydroxyphenyl pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(4-(diethylamino)phenyl)acryloyl)-3-hydroxyphenyl pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: [4-[(E)-3-[4-(diethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]-3-hydroxyphenyl] pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: IWSKSGANJCFPOB-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 、 (E)-3-(4-(Diethylamino)phenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45.2%的产率得到(E)-4-(3-(4-(diethylamino)phenyl)acryloyl)-3-hydroxyphenyl pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4'-氨基查尔酮-卡斯汀明杂种作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列4'-氨基查尔酮-雷伐他明杂种，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。结果表明，大多数这些化合物表现出良好的多功能活性。特别地，化合物6c对乙酰胆碱酯酶表现出最佳的抑制效能（IC 50  = 4.91μM），并且具有显着的抗氧化活性，其值为Trolox的2.83倍。AChE抑制的动力学分析表明，6c显示出混合型抑制，同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，6C抑制自感应的β 1-42聚集和Cu 2+诱导的阿β 1-42聚合由89.5％，并在25μM分别79.7％，以及充当选择性单胺氧化酶B抑制剂（IC 50  = 0.29μM）和选择性biometal螯合剂。此外，6c可以在体外穿过血脑屏障。根据这些结果，化合物6c可以被认为是阿尔茨海默氏病非常有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.013

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 4′-aminochalcone-rivastigmine hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Ganyuan Xiao、Yan Li、Xiaoming Qiang、Rui Xu、Yunxiaozhu Zheng、Zhongcheng Cao、Li Luo、Xia Yang、Zhipei Sang、Fu Su、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.013

  日期：2017.2

  A series of 4′-aminochalcone-revastigmine hybrids were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease. The results showed that most of these compounds exhibited good multifunctional activities. In particular, compound 6c displayed the best inhibitory potency on acetylcholinesterase (IC50 = 4.91 μM), and significant antioxidative activity with

  设计，合成和评估了一系列4'-氨基查尔酮-雷伐他明杂种，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。结果表明，大多数这些化合物表现出良好的多功能活性。特别地，化合物6c对乙酰胆碱酯酶表现出最佳的抑制效能（IC 50  = 4.91μM），并且具有显着的抗氧化活性，其值为Trolox的2.83倍。AChE抑制的动力学分析表明，6c显示出混合型抑制，同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，6C抑制自感应的β 1-42聚集和Cu 2+诱导的阿β 1-42聚合由89.5％，并在25μM分别79.7％，以及充当选择性单胺氧化酶B抑制剂（IC 50  = 0.29μM）和选择性biometal螯合剂。此外，6c可以在体外穿过血脑屏障。根据这些结果，化合物6c可以被认为是阿尔茨海默氏病非常有前途的先导化合物。