(E)-3-(4-(Diethylamino)phenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(Diethylamino)phenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[4-(diethylamino)phenyl]-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: HFBMQKOXHMXWTH-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 、 (E)-3-(4-(Diethylamino)phenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45.2%的产率得到(E)-4-(3-(4-(diethylamino)phenyl)acryloyl)-3-hydroxyphenyl pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4'-氨基查尔酮-卡斯汀明杂种作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列4'-氨基查尔酮-雷伐他明杂种，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。结果表明，大多数这些化合物表现出良好的多功能活性。特别地，化合物6c对乙酰胆碱酯酶表现出最佳的抑制效能（IC 50  = 4.91μM），并且具有显着的抗氧化活性，其值为Trolox的2.83倍。AChE抑制的动力学分析表明，6c显示出混合型抑制，同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，6C抑制自感应的β 1-42聚集和Cu 2+诱导的阿β 1-42聚合由89.5％，并在25μM分别79.7％，以及充当选择性单胺氧化酶B抑制剂（IC 50  = 0.29μM）和选择性biometal螯合剂。此外，6c可以在体外穿过血脑屏障。根据这些结果，化合物6c可以被认为是阿尔茨海默氏病非常有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.013
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(Diethylamino)phenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4'-氨基查尔酮-卡斯汀明杂种作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列4'-氨基查尔酮-雷伐他明杂种，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。结果表明，大多数这些化合物表现出良好的多功能活性。特别地，化合物6c对乙酰胆碱酯酶表现出最佳的抑制效能（IC 50  = 4.91μM），并且具有显着的抗氧化活性，其值为Trolox的2.83倍。AChE抑制的动力学分析表明，6c显示出混合型抑制，同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，6C抑制自感应的β 1-42聚集和Cu 2+诱导的阿β 1-42聚合由89.5％，并在25μM分别79.7％，以及充当选择性单胺氧化酶B抑制剂（IC 50  = 0.29μM）和选择性biometal螯合剂。此外，6c可以在体外穿过血脑屏障。根据这些结果，化合物6c可以被认为是阿尔茨海默氏病非常有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.013