BOC-Trp-C16

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: BOC-Trp-C16
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(hexadecylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₂H₅₃N₃O₃
• 分子量: 527.791
• InChiKey: WLGZVYFVSRINAG-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-Trp-C16 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-(hexadecylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethyl-1-oxopropan-2-aminium 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子诱导的两亲性水凝胶剂的抗菌活性和生物相容性的调节：原位合成的银纳米颗粒对杀菌性能的影响。

  摘要：

  由于来自微生物的威胁日益增加，开发新的抗微生物剂的必要性引起了研究的迅速发展。在目前的工作中，我们已经显示了一系列基于氨基酸的水凝胶化两亲物通过改变其抗衡离子的有效抗菌活性。从氯离子到各种有机羧酸盐的抗衡离子的细微变化对抗菌性能产生了显着影响，并且与哺乳动物细胞的生物相容性得到显着改善。在抗衡离子中加入疏水部分可增强两亲水凝胶剂的抗菌性能，因为它对革兰氏阳性细菌菌株枯草芽孢杆菌的最低抑制浓度（MIC）在己酸正丁酯的情况下降低至5倍（相对于氯化物）。还发现这些抗衡离子的两亲性水凝胶剂可有效对抗真菌菌株（白色念珠菌和酿酒酵母）。）的MIC值在1.0−12.5μg/ mL的范围内。为了扩大抗菌活性的范围，尤其是针对革兰氏阴性细菌的抗菌活性，在羧酸盐水凝胶化剂的超分子组装体中原位合成了银纳米颗粒（AgNP）。这些AgNP-两亲性软纳米复合材料对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出杀菌性能。令人鼓舞的是，与浓度范围为10-200μg/

  DOI：

  10.1021/la104903z
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 BOC-Trp-C16
  参考文献：
  名称：

  氨基酸基低分子量离子凝胶作为高效染料吸附剂和用于合成TiO2纳米粒子的模板

  摘要：

  离子液体的凝胶化因其在不同学科中的广泛应用而备受关注。这些“绿色溶剂”具有环保功能，已经解决了许多常见问题。为了扩展其应用，已经通过使用基于氨基酸的低分子量化合物实现了离子液体的胶凝。胶凝剂分子骨架中各个片段的变化（包括氨基酸和N和C末端的保护基）使人们对电凝胶化过程的结构与性质相关性有了一个了解。在N末端含有一个被苯基或环己基保护的基于氨基酸的分子的芳香环，在离子液体的凝胶化中非常有效。对于脂族氨基酸，苯基作为N末端保护剂时，凝胶化作用更为突出。借助场发射SEM研究了导致离子液体中胶凝剂超分子缔合的可能因素，1 H NMR，FTIR和发光研究。亲水-亲脂平衡需要针对一个分子进行优化，以诱导绿色溶剂胶凝。有趣的是，为了最大程度地利用这些绿色溶剂，已将这些离子凝胶用作模板，用于合成均一尺寸的TiO 2纳米颗粒（25-30 nm）。此外，作为其应用的补充，离子凝胶可作为阳离子和阴离子染料的有效

  DOI：

  10.1002/chem.200901917

文献信息

• Water Gelation of an Amino Acid-Based Amphiphile
  作者：Debapratim Das、Antara Dasgupta、Sangita Roy、Rajendra Narayan Mitra、Sisir Debnath、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1002/chem.200501638

  日期：2006.6.23

  techniques, such as (1)H NMR spectroscopy, circular dichroism (CD), steady-state fluorescence spectroscopy, and field-emission scanning electron microscopy (FESEM) were applied to determine the formation and architecture of the hydrogel. The new gelator with a minimum gelation concentration (MGC) of 0.3 % w/v shows prolonged stability and a low melting temperature (39 degrees C). (1)H NMR experiments revealed

  对简单的含氨基酸的阳离子表面活性剂的水固定化进行了研究。应用了多种技术，例如（1）NMR光谱，圆二色性（CD），稳态荧光光谱和场发射扫描电子显微镜（FESEM）来确定水凝胶的形成和结构。最小胶凝浓度（MGC）为0.3％w / v的新型胶凝剂具有较长的稳定性和较低的熔融温度（39摄氏度）。（1）H NMR实验表明，酰胺基团之间的分子间氢键和吲哚环的π-π堆积是凝胶化的两个调节参数。此外，以8-苯胺基-1-萘磺酸（ANS）为探针的荧光研究表明了凝胶化过程中疏水性的参与。使用ANS和pyr进行的发光研究以及FESEM结果表明，临界浓度远低于MGC，在该浓度下纤维开始形成。这些交联进一步产生较粗的纤维，导致形成水凝胶（0.3％w / v）。如CD光谱所证明的，这种新的水凝胶剂表现出高的超分子手性。此外，发现凝胶剂分子在浓度高达4 mM（0.2％w / v）时是无毒的。该分子的超分子手性高，稳定性强
• Amino Acid Based Low-Molecular-Weight Ionogels as Efficient Dye-Adsorbing Agents and Templates for the Synthesis of TiO₂Nanoparticles
  作者：Sounak Dutta、Dibyendu Das、Antara Dasgupta、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1002/chem.200901917

  日期：2010.2.1

  liquids has been achieved by using amino acid‐based low‐molecular‐weight compounds. Variation of individual segments in the molecular skeleton of the gelators, which comprise the amino acid and the protecting groups at the N and C termini, led to an understanding of the structure–property correlation of the ionogelation process. An aromatic ring containing amino acid‐based molecules protected with a phenyl

  离子液体的凝胶化因其在不同学科中的广泛应用而备受关注。这些“绿色溶剂”具有环保功能，已经解决了许多常见问题。为了扩展其应用，已经通过使用基于氨基酸的低分子量化合物实现了离子液体的胶凝。胶凝剂分子骨架中各个片段的变化（包括氨基酸和N和C末端的保护基）使人们对电凝胶化过程的结构与性质相关性有了一个了解。在N末端含有一个被苯基或环己基保护的基于氨基酸的分子的芳香环，在离子液体的凝胶化中非常有效。对于脂族氨基酸，苯基作为N末端保护剂时，凝胶化作用更为突出。借助场发射SEM研究了导致离子液体中胶凝剂超分子缔合的可能因素，1 H NMR，FTIR和发光研究。亲水-亲脂平衡需要针对一个分子进行优化，以诱导绿色溶剂胶凝。有趣的是，为了最大程度地利用这些绿色溶剂，已将这些离子凝胶用作模板，用于合成均一尺寸的TiO 2纳米颗粒（25-30 nm）。此外，作为其应用的补充，离子凝胶可作为阳离子和阴离子染料的有效
• Superior SWNT dispersion by amino acid based amphiphiles: designing biocompatible cationic nanohybrids
  作者：Sayanti Brahmachari、Dibyendu Das、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/c0cc02464c

  日期：——

  Stable aqueous SWNT dispersion up to 92% was achieved using amino acid based amphiphiles through a structure–property investigation. The nanohybrids showed remarkable serum stability and biocompatibility to mammalian cells.

  通过结构–性能研究，利用氨基酸基表面活性剂实现了高达92%稳定性的水溶性SWNT分散。这些纳米复合物表现出卓越的血液稳定性及对哺乳动物细胞的生物相容性。
• Intermolecular Sensitization of a Terbium-Containing Amphiphile by an Integral Membrane Protein
  作者：Catherine L. Davies、Nicholas G. Housden、Anne-K. Duhme-Klair

  DOI：10.1002/anie.200803828

  日期：2008.11.3
• Efficient and Simple NaBH₄ Reduction of Esters at Cationic Micellar Surface
  作者：Debapratim Das、Sangita Roy、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1021/ol0481176

  日期：2004.10.1

  A simple, efficacious, and biocompatible methodology for reducing esters with sodium borohydride at an aqueous cationic micellar surface under ambient conditions has been developed. The present method holds promise for future use in selective functional group reduction and stereocontrolled alcohol synthesis.