(4S,5R)-3-((R)-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-((R)-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-[(2R)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: IYSODXGTKXLRAN-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((R)-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 thexylborane 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  A sex pheromone isolated from Macrocentrus grandii: absolute stereochemistry determination and implications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00062a048
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,5R)-3-((R)-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  热蛋白质组图谱可有效鉴定核糖体不稳定的恶唑烷酮

  摘要：

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132118

文献信息

• Thermal proteome profiling efficiently identifies ribosome destabilizing oxazolidinones
  作者：Christina Nöcker、Nadine Kaiser、Daniel Foley、Sonja Sievers、Petra Janning、Herbert Waldmann、Luca Laraia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132118

  日期：2021.5

  Identifying the targets of bioactive small molecules is a challenging endeavor for which no general solution currently exists. Classical affinity purification experiments suffer from the need to functionalise a bioactive compound and link it to a solid support, which may interfere with target binding. A modern mass spectrometry-based proteomics technique that has partially circumvented this problem

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，
• A sex pheromone isolated from Macrocentrus grandii: absolute stereochemistry determination and implications
  作者：Injae Shin、Hui Qiang Zhou、Nanette Loida S. Que、Hung Wen Liu、Paul D. Swedenborg、Richard L. Jones

  DOI：10.1021/jo00062a048

  日期：1993.5