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啶酰菌胺 | 188425-85-6

中文名称
啶酰菌胺
中文别名
凯泽;2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺;2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺;2-氯-N-(4"-氯联苯-2-基)烟酰胺;2-氯-N-(4-氯联苯-2-基)烟酰胺
英文名称
boscalid
英文别名
2-chloro-N-(4'-chlorobiphenyl-2-yl)nicotinamide;2-chloro-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)nicotinamide;2-chloro-N-(4'-chloro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-pyridinecarboxamide;2-chloro-N-(4’-chlorobiphenyl-2-yl)nicotinamide;2-chloro-N-(4'-chlorodiphenyl-2-yl)nicotinamide;2-chloro-N-(4’-chloro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)nicotinamide;2-chloro-N-(2-(4-chlorophenyl)phenyl)pyridine-3-carboxamide;2-chloro-N-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]pyridine-3-carboxamide
啶酰菌胺化学式
CAS
188425-85-6
化学式
C18H12Cl2N2O
mdl
——
分子量
343.212
InChiKey
WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    142.8-143.8°.
  • 沸点:
    447.7±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.381
  • 闪点:
    4 °C
  • 溶解度:
    DMSO:微溶,甲醇:微溶
  • LogP:
    4.310 (est)
  • 颜色/状态:
    White crystalline
  • 气味:
    Odorless
  • 蒸汽压力:
    7.2X10-4 mPa /5.4X10-10 mm Hg/ at 20 °C
  • 稳定性/保质期:
    Stable under recommended storage conditions.
  • 解离常数:
    Does not dissociate
  • 碰撞截面:
    171.67 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.9
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    42
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

ADMET

代谢
三组Wistar大鼠被处理并取样,用于定性分析代谢物。代谢物通过高效液相色谱(HPLC)分离。初步鉴定是通过质谱(MS)进行的。最重要的代谢物是对二苯环上的羟基或O-葡萄糖苷酸代谢物(通常位于酰胺氮原子的对位),以及取代母体化合物吡啶环上氯原子的S-葡萄糖苷酸结合产物。硫原子来源于谷胱甘肽(GSH)加到环上。GSH通常在胆汁或粪便中被裂解为半胱氨酸,或者进一步在粪便中降解为巯基,后者有时会作为葡萄糖苷酸结合物。组织残留物(肝脏、肾脏和血浆)很少。在肾脏和血浆中发现了一些母体BAS 510 F。因此,BAS 510 F被有效代谢并且高效排出。
Three ... groups of Wistar rats were treated and sampled ... for qualitative analyses of metabolites. ... Metabolites were separated by HPLC. Primary identification was by mass spectrometry (MS). ... The most important metabolites were hydroxyl or O-glucuronide metabolites on the diphenyl ring (usually para to the amide nitrogen), and S-glucuronide conjugation products displacing the chlorine on the pyridine ring of the parent compound. The sulfur originated from glutathione (GSH) addition to the ring. GSH was often cleaved to cysteine in bile or feces, or further degraded in feces to a thiol, which in turn was sometimes conjugated as a glucuronide). Tissue residues (liver, kidney, and plasma) were scant ... Some parent BAS 510 F was found in kidneys and plasma. Thus BAS 510 F was effectively metabolized and efficiently excreted.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
在大鼠中,代谢物(羟基化和结合产物)与第一阶段氧化反应一致,随后与葡萄糖醛酸或硫酸盐结合的第二阶段结合,或者通过将母体与谷胱甘肽结合并裂解成硫酸盐代谢物。
/In the rat,/ metabolites (hydroxylation and conjugation products) were consistent with Phase I oxidation reactions followed by Phase II conjugation with glucuronic acid or sulfate, or by conjugation of the parent with glutathione with cleavage to sulfate metabolites. /From table/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性总结
识别和使用:苯醚甲环唑是一种固体。它被用作杀菌剂、植物保健产品和种子处理/保护剂。人类暴露和毒性:苯醚甲环唑可能在体外对人类外周血淋巴细胞具有基因毒性和细胞毒性。动物研究:在动物研究中,苯醚甲环唑的毒性较低。在大鼠、小鼠和狗的亚慢性及慢性喂养研究中,苯醚甲环唑通常会引起体重和体重增加的减少以及对肝脏(重量增加、酶水平变化和病理学变化)和甲状腺(重量增加和病理学变化)的影响。在大鼠的发育毒性研究中,在测试的最高剂量下,未观察到胎儿的发育毒性。在兔子的发育毒性研究中,在限量剂量下观察到流产或早产的发生率增加。母兔和胎儿对测试物质的敏感性相同。在大鼠的两代繁殖研究中,父母毒性的NOAEL基于体重和体重增加的减少以及肝细胞变性。在测试的最高剂量下,该研究未观察到生殖毒性。在大鼠的发育神经毒性研究中,有定量证据表明增加了敏感性,其中在未出现任何母体毒性的情况下,观察到幼崽体重和体重增加的减少。在雄性和雌性大鼠的两年慢性毒性和两年致癌性研究中,综合数据显示,与对照组相比,雄性大鼠甲状腺滤泡细胞腺瘤有显著增加趋势。没有观察到与处理相关的甲状腺滤泡细胞癌的增加。雄性大鼠甲状腺滤泡细胞腺瘤的增加似乎与处理相关。对于雌性大鼠,两个大鼠研究的综合数据表明,甲状腺滤泡细胞腺瘤有增加趋势。在雌性中未观察到癌。苯醚甲环唑在五个致突变性研究中进行了测试,结果在所有研究中均为阴性。生态毒性研究:在急性和亚急性研究中,苯醚甲环唑对鸟类的实际毒性几乎为零。苯醚甲环唑对成虫Galendromus occidentalis无害。使用苯醚甲环唑对植物不构成风险。商业养蜂女王(Apis mellifera L.)的生产者报告了在幼虫或蛹阶段未成熟女王的意外损失。许多受影响的养蜂女王操作位于加利福尼亚州的杏仁果园中,并在杏仁树开花后的几周内报告了这些损失。杏仁花是蜜蜂丰富的觅食资源,但在开花期间常常会施用杀菌剂、杀虫剂和喷雾助剂。养蜂女王生产者的轶事报告将女王发育问题与杀菌剂Pristine(苯醚甲环唑和pyraclostrobin)的应用联系起来。化学分析显示,王浆中可检测到低浓度的pyraclostrobin(50 ppb),但未检测到苯醚甲环唑。
IDENTIFICATION AND USE: Boscalid is a solid. It is used as fungicide, plant health product, seed treatment/protectant. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Boscalid may be genotoxic and cytotoxic in vitro in human peripheral blood lymphocytes. ANIMAL STUDIES: Boscalid has a low toxicity in animal studies. In subchronic and chronic feeding studies in rats, mice and dogs, boscalid generally caused decreased body weights and body weight gains and effects on the liver (increase in weights, changes in enzyme levels and histopathological changes) as well as on the thyroid (increase in weights and histopathological changes). In a developmental toxicity study in rats, no developmental toxicity was observed in the fetuses at the highest dose tested. In a developmental toxicity study in rabbits, an increased incidence of abortions or early delivery was observed at the limit dose. The does and fetuses were equally sensitive to the test material. In a 2-generation reproduction study in rats, the NOAEL for parental toxicity was based on decreased body weight and body weight gain as well as hepatocyte degeneration. No reproductive toxicity was observed in this study at the highest dose tested. There was quantitative evidence of increased susceptibility in the developmental neurotoxicity study in rats, where decreases in pup body weights and body weight gains were seen in the absence of any maternal toxicity. In a two-year chronic toxicity study and a two-year carcinogenicity study in male and female rats, the combined data showed that, for thyroid follicular cell adenomas, males had a significant increasing trend, when compared with controls. There was no treatment-related increase in thyroid follicular cell carcinomas. The increase in thyroid follicular cell adenomas appeared to be treatment-related in males. Regarding females, combined data from the two rat studies indicated that there was an increasing trend for thyroid follicular cell adenomas. No carcinomas were observed in female. Boscalid was tested in five mutagenicity studies and was found to be negative in all of them. ECOTOXICITY STUDIES: Boscalid is categorized as practically nontoxic to birds in both an acute and subacute studies. Boscalid was harmless to adult Galendromus occidentalis. Boscalid use does not represent a risk to plants. Commercial producers of honey bee queens (Apis mellifera L.) have reported unexplained loss of immature queens during the larval or pupal stage. Many affected queen-rearing operations are situated among the almond orchards of California and report these losses in weeks after almond trees bloom. Almond flowers are a rich foraging resource for bees, but are often treated with fungicides, insecticides, and spray adjuvants during bloom. Anecdotal reports by queen producers associate problems in queen development with application of the fungicide Pristine (boscalid and pyraclostrobin). Chemical analysis revealed that low concentrations of pyraclostrobin (50 ppb), but no boscalid, were detectable in royal jelly secreted by nurse bees feeding on treated pollen.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
癌症分类:有致癌性的提示性证据,但不足以评估对人类致癌的可能性
Cancer Classification: Suggestive Evidence of Carcinogenicity, but Not Sufficient to Assess Human Carcinogenic Potential
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
美国环保局将Boscalid(BAS 510 F)归类为“有致癌性的提示性证据,但不足以评估人类致癌潜力”,因此,不建议量化人类癌症风险。癌症分类基于以下证据权重考虑。首先,在雄性Wistar大鼠中,对于联合甲状腺腺瘤和癌有显著趋势(但不是成对比较)。这一趋势是由腺瘤的增加驱动的。其次,在雌性大鼠中,甲状腺腺瘤仅有边界显著的趋势(没有癌症)...
The EPA classified Boscalid (BAS 510 F) as, "suggestive evidence of carcinogenicity, but not sufficient to assess human carcinogenic potential", and, therefore, the quantification of human cancer risk is not recommended. The cancer classification was based on the following weight of evidence considerations. First, in male Wistar rats, there was a significant trend (but not pair wise comparison) for the combined thyroid adenomas and carcinomas. This trend was driven by the increase in adenomas. Second, in the female rats, there was only a borderline significant trend for thyroid adenomas (there were no carcinomas)...
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
未列在IARC(国际癌症研究机构)的名单上。
Not listed by IARC.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 副作用
职业性肝毒素 - 第二性肝毒素:在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。
Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
吸收、分配和排泄
皮肤渗透(大鼠)。最大吸收百分比:0.01毫克/平方厘米 = 10.93%(24小时暴露,24小时处死)0.10毫克/平方厘米 = 3.76%(24小时暴露,24小时处死)1.00毫克/平方厘米 = 1.48%(10小时暴露,72小时处死/来自表格/)
Dermal Penetration (rat). Maximum % absorption: 0.01 mg/sq cm = 10.93 (24 hour exposure, 24 hour sacrifice) 0.10 mg/sq cm = 3.76 (24 hour exposure, 24 hour sacrifice) 1.00 mg/sq cm = 1.48 (10 hour exposure, 72 hour sacrifice /From table/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
在大鼠中,Boscalid在单次口服50 mg/kg后容易被吸收并排出;在单次500 mg/kg或15次500 mg/kg剂量下,吸收达到饱和。主要通过粪便排出(80-98%)。胆汁排泄在50 mg/kg剂量时占粪便活性的40-50%,在500 mg/kg剂量时占10%。尿液排出在50 mg/kg剂量时约占16%,在500 mg/kg剂量时约占3-5%。吸收率在50 mg/kg剂量时约为56%,在500 mg/kg剂量时约为13-17%。无论性别或放射性标记位置如何,排泄模式相似。/来自表格/
In the rat, Boscalid was readily absorbed and excreted following single oral 50 mg/kg; at single 500 mg/kg or 15 doses of 500 mg/kg, absorption was saturated. Excretion mainly by feces (80-98%). Biliary excretion 40- 50% of fecal activity at 50 mg/kg, 10% at 500 mg/kg. Urine, about 16% at 50 mg/kg, 3-5% at 500 mg/kg. Absorption about 56% at 50 mg/kg and 13-17% at 500 mg/kg. Excretory patterns similar by gender or radiolabel position. /From table/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险等级:
    9
  • 危险品标志:
    Xn,F
  • 安全说明:
    S36/37,S62
  • 危险类别码:
    R11
  • WGK Germany:
    2
  • 危险品运输编号:
    UN1294 3
  • RTECS号:
    US4587550
  • 包装等级:
    III
  • 危险类别:
    9
  • 储存条件:
    0-6°C

SDS

SDS:228024ce25d41c0521d89fd2201dc7df
查看
1.1 产品标识符
: 啶酰菌胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经皮 (类别5)
眼刺激 (类别2B)
急性水生毒性 (类别2)
慢性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H313 接触皮肤可能有害。
H320 造成眼刺激。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P312 如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊.
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H12Cl2N2O
分子式
: 343.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Pyridinecarboxamide, 2-chloro-N-(4'-chloro(1,1'-biphenyl)-2-yl)-
-
CAS 号 188425-85-6

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
5.5 在 10 g/l 在 23 °C
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.394 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.96 在 21 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死浓度(LC50) 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 5.4 mg/l
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 经济合作和发展组织的试验指导书405
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
细胞突变性-体外试验 - 有或没有新陈代谢活动 - 在 Ames的诱发活性试剂中无诱变现象。
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度(LC50) - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 2.7 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度(EC50) - Daphnia magna (大型蚤) - > 1,000 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
生物降解性 结果: - 根据生物降解试验的结果,此产品属于不易降解的。
12.3 潜在的生物蓄积性
在水生生物体内能积累。
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。
避免释放到环境中。

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-
Pyridinecarboxamide, 2-chloro-N-(4'-chloro(1,1'-biphenyl)-2-yl)-)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-
Pyridinecarboxamide, 2-chloro-N-(4'-chloro(1,1'-biphenyl)-2-yl)-)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (3-Pyridinecarboxamide, 2-chloro-N-(4'-
chloro(1,1'-biphenyl)-2-yl)-)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),
参见发票或包装条的反面。


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

啶酰菌胺概述 1. 性质与应用领域

性质:

  • 广谱、内吸性杀菌剂。
  • 防治病害包括甾醇抑制剂、双酰亚胺类、苯并咪唑类、苯胺嘧啶类、苯基酰胺类和甲氧基丙烯酸酯类等产生抗性的病害。

应用领域:

  • 葡萄、草坪、果树、蔬菜和观赏植物上的白粉病、褐腐病(Monilinia spp)、叶斑病(Mycosphaerella spp)以及由链格孢菌(Alternaria spp)、灰霉菌(Botrytis spp)、菌核病菌(Sclerotinia spp)引起的病害。
  • 复配制剂用于谷物、葡萄、花生和马铃薯等可耕作物。
2. 制备方法
  1. 以邻氯硝基苯为原料:

    • 首先与对氯苯硼酸发生Suzuki反应。
    • 再进行还原处理,后与2-氯烟酰氯缩合得啶酰菌胺粗品。
  2. 以邻碘苯胺为原料:

    • 首先与2- 氯烟酰氯反应。
    • 再与对氯苯硼酸发生Suzuki反应,最终得到成品。
3. 专利情况
  • 欧洲:2012年11月7日专利到期。
  • 美国:2012年11月9日专利到期。
  • 中国:2012年11月9日行政保护期届满。
  • 欧盟:2008年8月1日起列入农药登记指令(91/414),资料保护期至2018年7月31日。
4. 市场展望

啶酰菌胺在欧美和中国的专利及行政保护即将到期,但欧盟的资料保护仍滞后。非专利产品生产商需自行准备登记资料或协商进入市场;在中国市场将很快成为竞争焦点,引发市场竞争升级。

性能特点 1. 物理化学性质
  • 物理形态:固态。
  • 溶解性:在有机溶剂中易溶,在水中微溶。
2. 理化稳定性
  • 光稳定性:对光照稳定,不易分解。
  • 热稳定性:在正常储存条件下保持稳定。
3. 毒理学特性
  • 对人畜毒性较低,但需按安全操作规程使用。
  • 不易通过皮肤吸收,吸入和摄入的危险性较小。
生产工艺

啶酰菌胺可以通过多种合成路径制备。主要方法包括Suzuki反应与还原、缩合等步骤。不同原料路线的选择取决于成本效益和技术可行性。

1. 原料选择
  • 邻氯硝基苯或邻碘苯胺作为起始原料。
  • 苯硼酸、2-氯烟酰氯为辅助试剂。
2. 反应条件优化
  • 温度:通常在室温至50℃左右。
  • 催化剂:钯碳等金属催化剂用于Suzuki反应。
医药与农业应用

啶酰菌胺不仅广泛应用于作物病害的防治,还具备一定的医药用途。其独特的化学结构使其成为开发新型药物的重要候选分子之一。

1. 农业防治
  • 防治白粉病、褐腐病(Monilinia spp)、叶斑病(Mycosphaerella spp)等作物病害。
  • 能有效渗透植物叶片,实现预防和治疗双重作用。
2. 医药应用
  • 研究表明,啶酰菌胺具有一定的抗菌活性,在医药领域可能成为新型抗生素或抗真菌药物的研究方向之一。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-hydroxynicotinamide 1606127-56-3 C18H13ClN2O2 324.766
    —— 2-chloro-N-(2-chlorophenyl)pyridine-3-formamide 57841-55-1 C12H8Cl2N2O 267.114
    —— N-(2-bromophenyl)-2-chloronicotinamide —— C12H8BrClN2O 311.565

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    啶酰菌胺 在 sodium persulfate 、 三正丁胺三氟乙酸酐 作用下, 以 二甲基亚砜乙腈 为溶剂, 反应 12.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    α-氨基烷基自由基活化的杂(芳基)锍盐的后期杂芳基化
    摘要:
    我们报告了通过用 α-氨基烷基以一种与之前报道的卤原子转移 (XAT) 不同的机械方法活化芳基锍盐的后期杂芳基化。芳基锍盐的新活化模式在没有光和光氧化还原催化剂的情况下进行,涉及范围广泛的杂环烃。此外,我们证明了这种方法在综合有用的交叉耦合转换中的适用性。
    DOI:
    10.1002/anie.202103085
  • 作为产物:
    描述:
    p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 三乙胺 作用下, 以 甲醇二氯甲烷异丙醇 为溶剂, 反应 15.17h, 生成 啶酰菌胺
    参考文献:
    名称:
    Method for Producing Aminobiphenylene
    摘要:
    本发明涉及一种制备取代2-氨基联苯和制备这些2-氨基联苯的(Het)芳基酰胺的方法。
    公开号:
    US20110105760A1
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文献信息

  • [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
    申请人:GILEAD APOLLO LLC
    公开号:WO2017075056A1
    公开(公告)日:2017-05-04
    The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.
    本发明提供了化合物I和II,这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶(ACC)的抑制剂,以及它们的组合物和使用方法。
  • [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
    申请人:BASF SE
    公开号:WO2014206910A1
    公开(公告)日:2014-12-31
    The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.
    本发明涉及公式(I)中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫,特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法,以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
  • [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
    申请人:BASF SE
    公开号:WO2015128358A1
    公开(公告)日:2015-09-03
    The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.
    本发明涉及式(I)的噁唑啉化合物,其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫,特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法,以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
  • [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
    申请人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
    公开号:WO2010136475A1
    公开(公告)日:2010-12-02
    The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.
    本发明涉及一种具有如下式(I)的化合物,其中取代基具有权利要求1中定义的定义,或其盐或N-氧化物,它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染,特别是真菌感染的方法,以及制备这些化合物的方法。
  • [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
    申请人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
    公开号:WO2017157962A1
    公开(公告)日:2017-09-21
    Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.
    式(I)的化合物,其中取代基如权利要求1所定义,作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
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