N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-hydroxynicotinamide | 1606127-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-hydroxynicotinamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-(4’-chlorobiphenyl-2-yl)nicotinamide；N-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1606127-56-3
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 324.766
• InChiKey: ZYUBAIGTGFMEPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-hydroxynicotinamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 11.0h， 以60%的产率得到啶酰菌胺
  参考文献：
  名称：

  基于可调节微笑重排的 N-芳基-烟酰胺和二芳基胺的一锅法合成

  摘要：

  一锅 Smiles 重排已被开发为一种有用的协议，用于直接合成不同的 N-芳基-烟酰胺。该方法还提供了基于酰胺基团的不同取代对二芳基胺的化学选择性途径。转化的潜在应用以市售琥珀酸脱氢酶抑制剂啶酰菌胺的合成为例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500222
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 4-氯联苯-2-胺盐酸盐 在 3-硝基苯硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85.57%的产率得到N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-hydroxynicotinamide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-N-(4’-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种2‑羟基‑N‑(4’‑氯联苯‑2‑基)烟酰胺的合成方法，属于农药杀菌剂领域，以2‑氯烟酸和4’‑氯‑2‑氨基联苯为原料，经氯化锆、正丁基锡酸、硼酸、3,4,5‑三氟苯硼酸、3‑硝基苯硼酸中的至少一种催化剂催化制得；本发明还公开了上述合成方法制备的2‑羟基‑N‑(4’‑氯联苯‑2‑基)烟酰胺用于监测啶酰菌胺生产过程中它的生成情况及检测啶酰菌胺中它的含量的一种应用。本发明的合成方法合成2‑羟基‑N‑(4’‑氯联苯‑2‑基)烟酰胺的收率≥50.48%，解决了收率低的问题，所合成的产品用于监测啶酰菌胺生产过程中它的生成情况及检测啶酰菌胺中它的含量。

  公开号：

  CN111039860B

文献信息

• 2-羟基-N-(4’-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法及应用
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN111039860B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种2‑羟基‑N‑(4’‑氯联苯‑2‑基)烟酰胺的合成方法，属于农药杀菌剂领域，以2‑氯烟酸和4’‑氯‑2‑氨基联苯为原料，经氯化锆、正丁基锡酸、硼酸、3,4,5‑三氟苯硼酸、3‑硝基苯硼酸中的至少一种催化剂催化制得；本发明还公开了上述合成方法制备的2‑羟基‑N‑(4’‑氯联苯‑2‑基)烟酰胺用于监测啶酰菌胺生产过程中它的生成情况及检测啶酰菌胺中它的含量的一种应用。本发明的合成方法合成2‑羟基‑N‑(4’‑氯联苯‑2‑基)烟酰胺的收率≥50.48%，解决了收率低的问题，所合成的产品用于监测啶酰菌胺生产过程中它的生成情况及检测啶酰菌胺中它的含量。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Aryl-Nicotinamides and Diarylamines Based on a Tunable Smiles Rearrangement
  作者：Shihui Liu、Shaofan Zhu、Ying Wu、Jiayu Gao、Pengfei Qian、Yanwei Hu、Linsen Shi、Shaohua Chen、Shilei Zhang、Yinan Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201500222

  日期：2015.5

  A one-pot Smiles rearrangement has been developed as a useful protocol for the straightforward synthesis of diverse N-aryl-nicotinamides. This method also provides chemoselective access toward diarylamines based on the different substitutions of the amide group. The potential application of the transformation is exemplified by the synthesis of an on-market succinate dehydrogenase inhibitor, boscalid

  一锅 Smiles 重排已被开发为一种有用的协议，用于直接合成不同的 N-芳基-烟酰胺。该方法还提供了基于酰胺基团的不同取代对二芳基胺的化学选择性途径。转化的潜在应用以市售琥珀酸脱氢酶抑制剂啶酰菌胺的合成为例。