喹啉-7-磺酰氯 | 443692-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-7-磺酰氯
• 英文名称: quinoline-7-sulfonyl chloride
• 英文别名: 7-Quinolinesulfonyl chloride
• CAS: 443692-93-1
• 化学式: C₉H₆ClNO₂S
• 分子量: 227.671
• InChiKey: ZSLBTAMFISNVKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  385.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-7-磺酰氯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-quinolinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉磺酰胺和喹啉-N,N-二甲基磺酰胺的所有七种位置异构体的电离常数

  摘要：

  摘要 异构氨磺酰喹啉 2a–8a 和 N,N-二甲基氨磺酰喹啉 2b–8b 的 pKa 值是通过使用吸光度图的 UV-VIS 光谱方法在恒定离子强度 (0.15 M) 下测定的。对于氨磺酰喹啉 2a–8a 有两个 pKa 值——对于基本功能（Nring：-0.31 到 3.36）和酸功能（SO2NH2 基团：8.89–10.34），但在 N,N-二甲基氨磺酰喹啉 2b–8b 的情况下只有一个值（-0.05到 3.07) – 获得。执行了 6–311 + G(d) 基组中的完整几何优化和 NBO 总体分析。发现了化合物 2a-7a 和 2b-8b 的 pKa 值的实验确定和理论计算（Sparc 程序）之间的相关性以及计算的中性和离子形式的 NBO 总体值之间的差异。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.10.024
• 作为产物：
  描述：

  7-溴喹啉 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 喹啉-7-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  阿立哌唑的新喹啉和异喹啉磺酰胺类似物针对5-羟色胺5-HT 1A / 5-HT 2A / 5-HT 7和多巴胺D 2 / D 3受体的抗抑郁和抗精神病活性

  摘要：

  合成了一系列新的阿立哌唑的喹啉-和异喹啉-磺酰胺类似物，以研究两种结构特征的影响：用磺酰胺取代醚/酰胺部分，以及在嗪部分中定位磺酰胺基团。与阿立哌唑相反，化合物33（N-（3-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丙基）喹啉-7-磺酰胺）和39（N-（4-（4-（2 （3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丁基）异喹啉-3-磺酰胺）显示多受体5-HT 1A / 5-HT 2A / 5-HT 7 / D 2 / D 3谱，并表现为5-HT 1A激动剂，D 2部分激动剂和5-HT 2A / 5-HT 7拮抗剂在小鼠的FST中产生了显着的抗抑郁活性。另一方面，它们的4-异喹啉基类似物40（N-（4-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丁基）异喹啉-4-磺酰胺）具有相似的受体结合和功能特征，在小鼠中，MK-801诱导的过度运动能力还显示出显着的抗精神病特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.042

文献信息

• Convenient synthesis of spiroindolenines from tryptamine-derived isocyanides and organic azides by cobalt catalysis in pure water
  作者：Shuai Jiang、Wen-Bin Cao、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1gc00270h

  日期：——

  A Co-catalyzed coupling of 3-(2-isocyanoethyl)indoles with organic azides in pure water for accessing spiroindolenine derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, high atom-economy, excellent yields, wide substrate scopes, and broad functional group tolerance. The products were obtained simply by sequential operation involving extraction, concentration, precipitation

  建立了3-（2-异氰基乙基）吲哚与有机叠氮化物在纯水中的共催化偶联物，以得到螺环吲哚衍生物。该策略的特点是反应条件温和，原子经济性高，产率高，底物范围广，官能团耐受性强。只需通过包括萃取，浓缩，沉淀和过滤的顺序操作即可获得产品，而无需进行繁琐的柱色谱分离。更重要的是，水性催化体系可以循环至少十次而不降低催化活性。该策略提供了一种绿色高效的螺环吲哚衍生物的构建方法。
• Substituted N-(Pyrazin-2-yl)benzenesulfonamides; Synthesis, Anti-Infective Evaluation, Cytotoxicity, and In Silico Studies
  作者：Ghada Bouz、Martin Juhás、Lluis Pausas Otero、Cristina Paredes de la Red、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavla Paterová、Vladimír Kubíček、Jiří Janoušek、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules25010138

  日期：——

  We prepared a series of substituted N-(pyrazin-2-yl)benzenesulfonamides as an attempt to investigate the effect of different linkers connecting pyrazine to benzene cores on antimicrobial activity when compared to our previous compounds of amide or retro-amide linker type. Only two compounds, 4-amino-N-(pyrazin-2-yl)benzenesulfonamide (MIC = 6.25 μg/mL, 25 μM) and 4-amino-N-(6-chloropyrazin-2-yl)benzenesulfonamide

  我们制备了一系列取代的 N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺，试图研究与我们之前的酰胺或反酰胺连接体类型的化合物相比，连接吡嗪和苯核心的不同连接体对抗菌活性的影响。仅两种化合物，4-氨基-N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺 (MIC = 6.25 μg/mL，25 μM) 和 4-氨基-N-(6-氯吡嗪-2-基)苯磺酰胺 (MIC = 6.25) μg/mL, 22 μM) 对结核分枝杆菌 H37Rv 具有良好的抗结核活性。然而，它们被排除在比较之外，因为与其他化合物不同，它们具有抑制叶酸途径的药效团，这一点已通过对接研究得到证明。我们进行了靶向钓鱼，确定基质金属蛋白酶-8 是我们的标题化合物的一个有希望的目标，值得未来探索。
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。
• [EN] MODULATORS OF THE BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE BÊTA 3 UTILE DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017214002A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to compounds of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the beta-3 adrenergic receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a beta-3 adrenergic receptor-mediated disorder, such as, heart failure; cardiac performance in heart failure; mortality, reinfarction, and/or hospitalization in connection with heart failure; acute heart failure; acute decompensated heart failure; congestive heart failure; severe congestive heart failure; organ damage associated with heart failure (e.g., kidney damage or failure, heart valve problems, heart rhythm problems, and/or liver damage); heart failure due to left ventricular dysfunction; heart failure with normal ejection fraction; cardiovascular mortality following myocardial infarction; cardiovascular mortality in patients with left ventricular failure or left ventricular dysfunction; left ventricular failure; left ventricular dysfunction; class II heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; class III heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; class IV heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; LVEF < 40% by radionuclide ventriculography; LVEF ≤35% by echocardiography or ventricular contrast angiography; and conditions related thereto.

  本发明涉及式(Ia)化合物及其调节β-3肾上腺素能受体活性的药物组合物。本发明的化合物及其药物组合物针对治疗β-3肾上腺素能受体介导的疾病的方法，例如心力衰竭；心力衰竭中的心脏功能；与心力衰竭相关的死亡率、再梗死和/或住院；急性心力衰竭；急性失代偿性心力衰竭；充血性心力衰竭；重度充血性心力衰竭；与心力衰竭相关的器官损伤（例如肾损伤或衰竭、心脏瓣膜问题、心律问题和/或肝损伤）；因左室功能障碍引起的心力衰竭；射血分数正常的心力衰竭；心肌梗死后心血管死亡率；左室衰竭或左室功能障碍患者的心血管死亡率；左室衰竭；左室功能障碍；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的II级心力衰竭；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的III级心力衰竭；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的IV级心力衰竭；放射性核素心室造影LVEF<40%；超声心动图或心室对比血管造影LVEF≤35%；以及相关病症。
• [EN] 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDENE)ACETAMIDE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDÈNE)ACÉTAMIDE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：OXFORD DRUG DESIGN LTD

  公开号：WO2021123237A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 2-amino-N-(amino-oxo-aryl-λ6- sulfanylidene)acetamide compounds (referred to herein as ANASIA compounds) that, inter alia, inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase (aaRS) (e.g., bacterial leucyl-tRNA synthetase, LeuRS). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition (e.g., selective inhibition) of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat bacterial infections; etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(氨基氧代芳基-λ6-砜基)乙酰胺化合物（以下简称为ANASIA化合物），该化合物在一些情况下抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。