1β-O-(β-D-glucopyranosyloxyl)-eudesma-4,11(13)-dien-12-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-O-(β-D-glucopyranosyloxyl)-eudesma-4,11(13)-dien-12-oic acid
• 英文别名: alatoside H
• 化学式: C₂₁H₃₂O₈
• 分子量: 412.48
• InChiKey: KXERBRDCHITEBI-JRRDCUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  136.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-O-(β-D-glucopyranosyloxyl)-eudesma-4,11(13)-dien-12-oic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  来自 Laggera alata 的 Eudesmane 型倍半萜烯衍生物

  摘要：

  10 种eudesmane 型倍半萜衍生物 (1-10)，包括 6 种 cuauhtemone 衍生物 (1-6)、1 种二去甲倍半萜 (3-oxo-di-nor-eudesma-4-en-11-oic acid, 7)，和三种eudesmane 苷（alatoside FH，8-10）与12 种已知化合物一起从Laggera alata 的全株中分离出来。在广泛的光谱分析和酸水解的基础上阐明了它们的结构，并通过单晶 X 射线衍射分析研究了化合物 1 和 7。1 的绝对构型是通过应用修改后的 Mosher 方法确定的。评估了所有分离的eudesmane 型倍半萜烯对六种人类癌细胞系的细胞毒活性，但所有化合物在浓度为 100 μg/mL 的测试细胞系中均无活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.07.014

文献信息

• Eudesmane-type sesquiterpene derivatives from Laggera alata
  作者：Guo-Cai Wang、Guo-Qiang Li、Hua-Wei Geng、Tao Li、Jiao-Jiao Xu、Fang Ma、Xia Wu、Wen-Cai Ye、Yao-Lan Li

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.07.014

  日期：2013.12

  Ten eudesmane-type sesquiterpene derivatives (1-10), including six cuauhtemone derivatives (1-6), one di-norsesquiterpene (3-oxo-di-nor-eudesma-4-en-11-oic acid, 7), and three eudesmane glycosides (alatoside F-H, 8-10) were isolated from the whole plants of Laggera alata together with 12 known compounds. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis, acid hydrolysis

  10 种eudesmane 型倍半萜衍生物 (1-10)，包括 6 种 cuauhtemone 衍生物 (1-6)、1 种二去甲倍半萜 (3-oxo-di-nor-eudesma-4-en-11-oic acid, 7)，和三种eudesmane 苷（alatoside FH，8-10）与12 种已知化合物一起从Laggera alata 的全株中分离出来。在广泛的光谱分析和酸水解的基础上阐明了它们的结构，并通过单晶 X 射线衍射分析研究了化合物 1 和 7。1 的绝对构型是通过应用修改后的 Mosher 方法确定的。评估了所有分离的eudesmane 型倍半萜烯对六种人类癌细胞系的细胞毒活性，但所有化合物在浓度为 100 μg/mL 的测试细胞系中均无活性。