isopropyl-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-oxo-2-thiophen-2-ylacetate
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: ISPQXYJYTAQAPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 α-hydroxy-2-thiopheneacetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映和化学选择性布朗斯台德酸/ Mg（nBu）2催化儿茶酚硼烷还原α-酮酯。

  摘要：

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00427b
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醛酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映和化学选择性布朗斯台德酸/ Mg（nBu）2催化儿茶酚硼烷还原α-酮酯。

  摘要：

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00427b

文献信息

• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Imino Esters by a Phosphoric Acid
  作者：Qiang Kang、Zhuo-An Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.200700235

  日期：2007.7.2

  Chiral phosphoric acids have been identified as highly efficient organocatalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of α-imino esters and amide. Utilizing Hantzsch esters as the hydrogen donor, versatile highly enantioenriched α-amino esters and their derivatives were obtained with up to 98 % ee.

  已发现手性磷酸是α-亚氨基酯和酰胺不对称转移加氢的高效有机催化剂。利用汉茨酯作为氢供体，可以得到最多98％ee的通用型高度对映体富集的α-氨基酯及其衍生物。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• SAKAKURA, TOSHIYASU;YAMASHITA, HIROSHI;KOBAYASHI, TOSHI-AKI;HAYASHI, TERU+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5733-5740
  作者：SAKAKURA, TOSHIYASU、YAMASHITA, HIROSHI、KOBAYASHI, TOSHI-AKI、HAYASHI, TERU+

  DOI：——

  日期：——
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• Enantio- and chemoselective Brønsted-acid/Mg(ⁿBu)₂ catalysed reduction of α-keto esters with catecholborane
  作者：Dieter Enders、Bianca A. Stöckel、Andreas Rembiak

  DOI：10.1039/c4cc00427b

  日期：——

  The first enantio- and chemoselective Bronsted-acid catalysed reduction of alpha-keto esters with catecholborane has been developed. The alpha-hydroxy esters were obtained under mild reaction conditions in virtually quantitative yields and excellent enantioselectivities. With slight modifications both enantiomers can be obtained without any loss of selectivity.

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。