2-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-6-methyl-4'-N,N-dimethylaminoflavone；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-hydroxy-6-methylchromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: UYEPAPLQILTGFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-chromen-4-one 、 chloromethyl-12-crown-4 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.12 g的产率得到2-(4-Dimethylamino-phenyl)-6-methyl-3-(1,4,7,10-tetraoxa-cyclododec-2-ylmethoxy)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物与碱金属和碱土金属阳离子的络合光谱研究

  摘要：

  合成并表征了一种新型的含氟离子载体，其特征在于黄酮类半冠醚[4'-（二甲基氨基）-3,6-（四甘醇）黄酮]和黄酮套索状冠醚。与碱金属和碱土金属阳离子络合后的光物理变化是通过增强阳离子诱导的分子内电荷转移过程来解释的，这是由于结合的阳离子与黄酮的羰基之间的相互作用而引起的。准冠或准穴体的大小和形状以及结合的阳离子的电荷密度控制着光物理变化的幅度。根据不同阳离子与大环配体之间的稳定常数的确定，2+阳离子。

  DOI：

  10.1039/a904825a
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A step toward simplified detection of serum albumin on SDS-PAGE using an environment-sensitive flavone sensor

  摘要：

  在聚丙烯酰胺凝胶中使用黄酮染料染色，而不经过洗涤过程，可观察到蛋白质的荧光模式。

  DOI：

  10.1039/c5cc03516c

文献信息

• FLAVONOID COMPOUNDS OF LOW TOXICITY FOR BIOLOGICAL IMAGING APPLICATIONS
  申请人：Pang Yi

  公开号：US20150369812A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Flavonoid compounds that are selective for a protein, a portion or a living cell, or a portion of an organism may be used as biological imaging agents. The flavonoid compounds are useful for methods of imaging organisms such as zebrafish embryos and zebra fish. Flavonoid compounds may also be used to detect protein. Advantageously, flavonoids that selectively bind protein, a portion of a living cell, or a portion of an organism may exhibit a florescence “turn-on” mechanism, where the flavonoids that are selectively bound exhibit a florescence response when excited.

  具有对蛋白质、细胞的一部分或整个生物体有选择性的类黄酮化合物可用作生物成像试剂。这些类黄酮化合物可用于成像斑马鱼胚胎和斑马鱼等生物体的方法。类黄酮化合物也可用于检测蛋白质。有利的是，具有选择性结合蛋白质、生物细胞的一部分或生物体的一部分的类黄酮可能表现出荧光“开启”机制，当激发时，选择性结合的类黄酮会呈现荧光响应。
• A fluorescent flavonoid for lysosome detection in live cells under “wash free” conditions
  作者：Keti Assor Bertman、Chathura S. Abeywickrama、Hannah J. Baumann、Nicolas Alexander、Lucas McDonald、Leah P. Shriver、Michael Konopka、Yi Pang

  DOI：10.1039/c8tb00325d

  日期：——

  Highly bio-compatible probes (LC50 > 75 μM) with large Stokes shifts (Δλ> 150 nm) for quick staining of lysosomes (≈20 min) in live cells.

  具有高度生物相容性的探针（LC50 > 75 μM），具有大的Stokes位移（Δλ > 150 nm），可快速在活细胞中染色溶酶体（约20分钟）。
• Fluorescent flavonoids for endoplasmic reticulum cell imaging
  作者：Lucas McDonald、Bin Liu、Alexandra Taraboletti、Kyle Whiddon、Leah P. Shriver、Michael Konopka、Qin Liu、Yi Pang

  DOI：10.1039/c6tb02456d

  日期：——

  characterized. The flavonoids were nearly non-fluorescent in aqueous environment, but exhibited two emission peaks (one λem at 495–536 nm and the other at 570–587 nm) in organic solvents, which were assigned to the excited normal (N*) and tautomer (T*) emission. When the dyes were examined on oligodendrocyte cells, they were found to selectively accumulate in the endoplasmic reticulum (ER), a eukaryotic

  体内亚细胞器的可视化对于基础生物医学研究和临床应用至关重要。合成并表征了两个具有酰胺取代基的新黄酮。类黄酮是在水性环境中几乎无荧光，但显示有2个发射峰（一个λ EM在495–536 nm处（另一个在570–587 nm下）在有机溶剂中，它们被分配给激发的正常（N *）和互变异构体（T *）发射。在少突胶质细胞上检查这些染料时，发现它们选择性地积聚在内质网（ER）中，内质网是一种参与脂质和蛋白质合成的真核细胞器，可开启荧光。ER选择性类黄酮由于其低分子量（<500），大斯托克斯位移，低毒性和生物相容性而成为有价值的工具。
• US9636021B2
  申请人：——

  公开号：US9636021B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• A step toward simplified detection of serum albumin on SDS-PAGE using an environment-sensitive flavone sensor
  作者：Bin Liu、Yi Pang、Rachida Bouhenni、Ernest Duah、Sailaja Paruchuri、Lucas McDonald

  DOI：10.1039/c5cc03516c

  日期：——

  The fluorescence pattern of proteins in the polyacrylamide gel by using flavone dye staining without the washing process.

  在聚丙烯酰胺凝胶中使用黄酮染料染色，而不经过洗涤过程，可观察到蛋白质的荧光模式。