K[F3BC8H4N(Cbz)CH2C7H9N2O2]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: K[F3BC8H4N(Cbz)CH2C7H9N2O2]
• 英文别名: potassium;[3-[[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-1-phenylmethoxycarbonylindol-6-yl]-trifluoroboranuide
• 化学式: C₂₄H₂₂BF₃N₃O₄*K
• 分子量: 523.361
• InChiKey: WPRXCUBRYQKIFN-FKLPMGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  K[F3BC8H4N(Cbz)CH2C7H9N2O2] 、 benzyl (1S,4S,7S,9S)-9-bromo-4-methyl-3,6-dioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-16-carboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 硝基乙烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 naseseazine A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Naseseazines A 和 B 的简明总合成和立体化学修正：二酮哌嗪生物碱的区域选择性芳基二聚化

  摘要：

  描述了 (+)-naseseazines A 和 B 的简洁和对映选择性全合成。我们对二酮哌嗪的区域选择性和定向二聚化提供了其关键的 C3-C(sp(2)) 链接，这是一个具有合理生物遗传相关性的程序集。我们修改了 (+)-naseseazines A 和 B 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja206743v
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 potassium hydrogen bifluoride 、 (+)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2‘,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 21.17h， 生成 K[F3BC8H4N(Cbz)CH2C7H9N2O2]
  参考文献：
  名称：

  (+)-Naseseazines A 和 B 的简明总合成和立体化学修正：二酮哌嗪生物碱的区域选择性芳基二聚化

  摘要：

  描述了 (+)-naseseazines A 和 B 的简洁和对映选择性全合成。我们对二酮哌嗪的区域选择性和定向二聚化提供了其关键的 C3-C(sp(2)) 链接，这是一个具有合理生物遗传相关性的程序集。我们修改了 (+)-naseseazines A 和 B 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja206743v

文献信息

• Concise Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Naseseazines A and B: Regioselective Arylative Dimerization of Diketopiperazine Alkaloids
  作者：Justin Kim、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja206743v

  日期：2011.9.28

  Concise and enantioselective total syntheses of (+)-naseseazines A and B are described. Our regioselective and directed dimerization of diketopiperazines provides their critical C3-C(sp(2)) linkages, an assembly with plausible biogenetic relevance. We revise the absolute stereochemistry of (+)-naseseazines A and B.

  描述了 (+)-naseseazines A 和 B 的简洁和对映选择性全合成。我们对二酮哌嗪的区域选择性和定向二聚化提供了其关键的 C3-C(sp(2)) 链接，这是一个具有合理生物遗传相关性的程序集。我们修改了 (+)-naseseazines A 和 B 的绝对立体化学。