1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PDFJZVPPJLDYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 copper(II) acetylacetonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-甲基-3-苯基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light Mediated Metal-Free 6π-Photocyclization of N-Acrylamides: Thioxanthone Triplet Energy Transfer Enables the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03487
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 2-氯噻吨酮 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light Mediated Metal-Free 6π-Photocyclization of N-Acrylamides: Thioxanthone Triplet Energy Transfer Enables the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03487

文献信息

• Photoinduced Hydroarylation and Cyclization of Alkenes with Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Hanchao Cheng、Tsz‐Lung Lam、Yungen Liu、Zhou Tang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202011841

  日期：2021.1.18

  Photoinduced hydroarylation of alkenes is an appealing synthetic strategy for arene functionalization. Herein, we demonstrated that aryl radicals generated from electron‐deficient aryl chlorides/bromides could be trapped by an array of terminal/internal aryl alkenes in the presence of [Pt(O^N^C^N)] under visible‐light (410 nm) irradiation, affording anti‐Markovnikov hydroarylated compounds in up to

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。
• Photoredox Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides for Synthesis of Dihydroquinolinones
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04015

  日期：2022.1.14
• ——
  作者：V. I. Terenin、O. A. Maloshitskaya

  DOI：10.1023/a:1002812515033

  日期：——
• US4778793A
  申请人：——

  公开号：US4778793A

  公开（公告）日：1988-10-18