2-phenyl-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: TXDYAHYEFDWLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 sodium methylate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~55.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 22.08h， 生成 2-phenyl-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-噻吩并 [3,4-d] 咪唑-4-甲酰胺支架的新型 PARP-1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP)-1 抑制剂，其中包含一种新型支架，即 1H-噻吩并 [3,4-d] 咪唑-4-甲酰胺部分。这些努力提供了一些具有相对较好的PARP-1抑制活性的化合物，其中16l是最有效的一种。细胞评估表明，16g、16i、16j 和 16l 对 BRCA 缺陷细胞系的抗增殖活性与奥拉帕尼相似，而 16j 和 16l 对人类正常细胞的细胞毒性较低。此外，ADMET 预测结果表明这些化合物可能具有更有利的毒性和药代动力学特性。本研究为我们进一步的研究提供了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules21060772