3-(乙酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯 | 22288-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(乙酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯
• 中文别名: 3-乙酰氨基噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetamidothiophene-2-carboxylate
• CAS: 22288-79-5
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• mdl: MFCD00100044
• 分子量: 199.23
• InChiKey: VVGYLIJOPUUXJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95°C
• 沸点：
  399.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-(2-(hydroxymethyl)thiophen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  阿片受体激动剂及其应用

  摘要：

  本申请描述了可以用作阿片受体配体的化合物及其盐，及制备方法和含有该化合物的组合物，及其可以作为μ阿片受体激动剂的用途，用于治疗μ阿片受体介导的相关疾病，如疼痛和疼痛相关的紊乱。

  公开号：

  CN109206417B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 乙酰氯 在 ice 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 18.23 g (91%) of methyl 3-acetamidothiophene-2-carboxylate as a tan-colored solid的产率得到3-(乙酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PTP1B inhibitors

  摘要：

  本发明涉及调节（例如抑制）蛋白酪氨酸磷酸酶1b（PTP1b）。

  公开号：

  US20080004325A1

文献信息

• Chemical Space Exploration around Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one Scaffold Led to a Novel Class of Highly Active <i>Clostridium difficile</i> Inhibitors
  作者：Xuwei Shao、Ahmed AbdelKhalek、Nader S. Abutaleb、Uday Kiran Velagapudi、Sabesan Yoganathan、Mohamed N. Seleem、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01198

  日期：2019.11.14

  treatments for CDI is a high priority. Toward this goal, we began in vitro screening of a structurally diverse in-house library of 67 compounds against two pathogenic C. difficile strains (ATCC BAA 1870 and ATCC 43255), which yielded a hit compound, 2-methyl-8-nitroquinazolin-4(3H)-one (2) with moderate potency (MIC = 312/156 μM). Optimization of 2 gave lead compound 6a (2-methyl-7-nitrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one)

  艰难梭菌感染（CDI）是美国医疗保健相关感染的主要原因。因此，开发用于CDI的新疗法是当务之急。为了实现这一目标，我们开始体外筛选针对两种致病性艰难梭菌菌株（ATCC BAA 1870和ATCC 43255）的67种化合物的结构多样的内部文库，产生的化合物为2-甲基-8-硝基喹唑啉酮- 4（3 H）-一（2），具有中等效力（MIC = 312/156μM）。2的最优化得到铅化合物6a（2-甲基-7-硝基硫代[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H-1）具有增强的效价（MIC = 19/38μM），对正常肠道菌群的选择性，对哺乳动物细胞系的CC 50 s> 606μM ，以及在模拟的胃液和肠液中的可接受的稳定性。在C2-，N3-，C4-和C7位置上对6a的进一步优化导致了针对50多种化合物的文库，其针对艰难梭菌的临床分离株的MIC为3至800μM。化合物8f（MIC = 3/6μM）被确定为进一步优化的有希望的先导。
• Discovery of new hit-molecules targeting Plasmodium falciparum through a global SAR study of the 4-substituted-2-trichloromethylquinazoline antiplasmodial scaffold
  作者：Justine Desroches、Charline Kieffer、Nicolas Primas、Sébastien Hutter、Armand Gellis、Hussein El-Kashef、Pascal Rathelot、Pierre Verhaeghe、Nadine Azas、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.029

  日期：2017.1

  e series, we conducted a global Structure-Activity relationship (SAR) study involving 26 compounds and covering 5 molecular regions (I – V), aiming at defining the corresponding pharmacophore and identifying new bioactive derivatives. Thus, after studying the aniline moiety in detail, thienopyrimidine, quinoline and quinoxaline bio-isosters were synthesized and tested on the K1 multi-resistant P. falciparum

  我们从2-三氯甲基喹唑啉系列中鉴定出的4种抗血浆击中分子中，进行了涉及26种化合物并涵盖5个分子区域（IV）的全局结构-活性关系（SAR）研究，旨在定义相应的药效团并鉴定新的生物活性衍生物。 。因此，在详细研究了苯胺部分后，合成了噻吩并嘧啶，喹啉和喹喔啉生物异构体，并在K1多耐药性恶性疟原虫上进行了测试。菌株，以及对人类HepG2细胞系的细胞毒性评估，以定义选择性指标。SAR首先显示，噻吩并嘧啶和喹啉在全球范围内具有更高的细胞毒性，而喹喔啉类似物的活性和毒性都比喹唑啉类似物低。在喹喔啉一系列这样pharmacomodulation不仅提供了新的抗疟原虫参考命中分子（IC 50  = 0.4μM，选择性指数= 100），但也突出的活性（IC 50  = 0.4μM）和相当选择性的（SI = 265）的合成中间。
• [DE] SUBSTITUIERTE THIENOIMIDAZOLE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT ODER DIAGNOSTIKUM SOWIE SIE ENTHALTENDES MEDIKAMENT<br/>[EN] SUBSTITUTED THIENOIMIDAZOLES, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENT OR DIAGNOSTIC AND MEDICAMENTS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] THIENOIMIDAZOLES SUBSTITUES, PROCEDE DE PRODUCTION, UTILISATION COMME MEDICAMENT OU PRODUIT DE DIAGNOSTIC ET MEDICAMENT CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005026173A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Die Erfindung betrifft substituierte Thienoimidazole der Formel (I) oder (II) worin R1 bis R4 die in den Ansprüchen wiedergegebenen Bedeutungen haben. Medikamente, die Verbindungen dieses Typs enthalten, sind nützlich bei der Prävention oder Behandlung diverser Erkrankungen. So lassen sich die Verbindungen unter anderem verwenden zur Behandlung von Atemstörungen und des Schnarchens sowie zur Verbesserung des Atemantriebes, zur Behandlung von akuten und chronischen Erkrankungen der Niere und des Darms, durch ischämische und/oder Reperfusionsereignisse sowie durch proliferative oder durch fibrotische Ereignisse ausgelösten Erkrankungen, zur Behandlung oder Prophylaxe von Erkrankungen des zentralen Nervensystems, des Fettstoffwechsels und des Diabetes, der Blutgerinnung und des Befalls durch Parasiten.

  该发明涉及式(I)或(II)的取代噻唑咪唑化合物，其中R1至R4具有权利要求中所述的含义。含有这种类型化合物的药物在预防或治疗各种疾病方面是有用的。因此，这些化合物可用于治疗呼吸障碍和打鼾，改善呼吸驱动力，治疗急性和慢性肾脏和肠道疾病，通过缺血和/或再灌注事件引起的增殖性或纤维化事件，治疗或预防中枢神经系统疾病、脂质代谢和糖尿病、血液凝结和寄生虫感染。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINEDIONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015186061A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式(I)的化合物或其盐，其中取代基如规范中定义；涉及其制备，涉及其用作药物以及包含它的药物。
• Substituted thiophenes: compositions, processes of making, and uses in disease treatment and diagnosis
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040006119A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Substituted thiophenes, processes for their preparation, their use as medicament or diagnostic agent. The substituted thiophene derivatives have the following backbone structure: 1 Medicaments comprising compounds of this type are of use for preventing or treating various disorders, such as, respiratory disorders and snoring, acute and chronic disorders, disorders induced by ischemic and/or reperfusion events and by proliferative or fibrotic events, disorders of the central nervous system and lipid metabolism, diabetes, blood coagulation and infection by parasites.

  取代噻吩，其制备方法，其用作药物或诊断试剂。取代噻吩衍生物具有以下骨架结构：1这种类型的化合物组成的药物可用于预防或治疗各种疾病，如呼吸道疾病和打鼾、急性和慢性疾病、缺血和/或再灌注事件引起的疾病以及增生或纤维化事件引起的疾病、中枢神经系统和脂质代谢的疾病、糖尿病、血液凝块以及寄生虫感染。