(+/-)-2-(3''-butenyl)-1,1-bis[1'-(2'methyl)propenyl]cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+/-)-2-(3''-butenyl)-1,1-bis[1'-(2'methyl)propenyl]cyclopropane
• 英文别名: 2-But-3-enyl-1,1-bis(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: PQQWIHYCSJMVCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 、 3-溴丙烯 在 indium 、 盐酸 、 氧气 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(+/-)-2-(3''-butenyl)-1,1-bis[1'-(2'methyl)propenyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过铟介导的α，β-不饱和酮和醛与烯丙基卤的反应制备高度取代的高烯丙基乙烯基环丙烷

  摘要：

  烯丙基试剂由过量的烯丙基卤化物（Br 或 I）和铟金属制备，与 α,β-不饱和酮和醛反应，经过有氧酸性处理后，得到高烯丙基取代的乙烯基环丙烷。该过程是在 Pd 催化过程中的副反应偶然发现后探索和开发的。由双（对氯苄基）丙酮反应产生的环丙烷的结构已通过 X 射线晶体学证实。虽然双-α,β-不饱和酮产生单一的高烯丙基环丙烷物质，但α,β-不饱和酮和醛产生非对映异构混合物，其相对立体化学由 NOE 实验指定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<963::aid-ejoc963>3.0.co;2-1

文献信息

• Homoallyl-Substituted Vinylcyclopropanes fromα,β-Unsaturated Ketones and Allylindium Derivatives
  作者：Henning A. Höppe、Guy C. Lloyd-Jones、Martin Murray、Torren M. Peakman、Kenneth E. Walsh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1545::aid-anie1545>3.0.co;2-3

  日期：1998.6.19

  Simply reversing the order of addition of aqueous acid and Et2 O to the Barbier intermediate 1 of the known indium-mediated allylation leads to unprecedented deoxygenative rearrangements [Eq. (a)].
• Highly Substituted Homoallylvinylcyclopropanes by Indium-Mediated Reaction of α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes with Allylic Halides
  作者：Stephen M. Capps、Timothy P. Clarke、Jonathan P. H. Charmant、Henning A. F. Höppe、Guy C. Lloyd-Jones、Martin Murray、Torren M. Peakman、Rosie A. Stentiford、Kenneth E. Walsh、Paul A. Worthington

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<963::aid-ejoc963>3.0.co;2-1

  日期：2000.3

  reaction of bis(p-chlorobenzylidine)acetone was confirmed by X-ray crystallography. Whilst bis-α,β−unsaturated ketones give rise to a single homoallylcyclopropane species, α,β-unsaturated ketones and aldehydes give diastereomeric mixtures whose relative stereochemistry were assigned by NOE experiments. Crotylindium reagents react with good to perfect regioselectivity to afford tetrasubstituted cyclopropanes

  烯丙基试剂由过量的烯丙基卤化物（Br 或 I）和铟金属制备，与 α,β-不饱和酮和醛反应，经过有氧酸性处理后，得到高烯丙基取代的乙烯基环丙烷。该过程是在 Pd 催化过程中的副反应偶然发现后探索和开发的。由双（对氯苄基）丙酮反应产生的环丙烷的结构已通过 X 射线晶体学证实。虽然双-α,β-不饱和酮产生单一的高烯丙基环丙烷物质，但α,β-不饱和酮和醛产生非对映异构混合物，其相对立体化学由 NOE 实验指定。