3,3,6,6-tetramethyl-9-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(2,4-dichlorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione；9-(2,4-dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(2,4-dichlorophenyl)-3,4,6,7,9, 10-hexahydro-3,3,6,6-tetramethyl-1,8(2H,5H)-acridinedione；9-(2,4-Dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione；9-(2,4-dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• 化学式: C₂₃H₂₅Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00469756
• 分子量: 418.363
• InChiKey: HHNMKNNDBPOYNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.28h， 以97%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-9-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  KCC-1-nPr-NH-Arg 作为高效有机纳米催化剂用于绿色合成 1,8-二氧代十氢吖啶衍生物

  摘要：

  在目前的工作中，基于精氨酸接枝在树枝状纤维状纳米二氧化硅的通道和孔隙上，制备了一种创新的生物相容性多相有机纳米催化剂。设计的有机纳米催化剂（KCC-1- nPr -NH-Arg）通过场​​发射扫描电子显微镜、傅里叶变换红外光谱、能量色散X射线光谱、图谱分析和吸附/解吸仪器进行了表征。分析结果表明，该工程催化剂具有均匀的纤维球和树枝状结构，具有较高的比表面积（104.9 m 2 /g）和较大的孔体积（0.83 cm 3  g -1）。由于所制备的有机纳米催化剂具有特殊的树枝状结构，活性位点可用，试剂和产物的扩散和吸附能力在催化剂的孔和通道中增加。因此，KCC-1- nPr -NH-Arg 被用作一种有能力的非均相碱性纳米催化剂，用于在无溶剂的芳香醛、二甲酮和乙酸铵的一锅四组分反应中合成 1,8-二氧代十氢吖啶衍生物。在与其他报道的工作进行评估时，反应时间更短（13-35 分钟）和产率更高（9

  DOI：

  10.1002/jmr.2956

文献信息

• A convenient method for the synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives using 1-methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt catalyst
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.03.006

  日期：2016.6

  A practical and convenient method for the synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives was achieved via the one-pot condensation reaction of cyclic 1,3-diketone, aldehydes and various anilines or ammonium acetate in the presence of 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt (NMS) catalyst at room temperature. In the present work, more than thirty products

  达到为1,8- dioxodecahydroacridine衍生物的合成的实用和方便的方法通过在1-甲基咪唑三氰基[HMIM存在环状1,3-二酮，醛和各种苯胺或乙酸铵的一锅缩合反应] C（CN）3 }在室温下为纳米结构熔盐（NMS）催化剂。在目前的工作中，将首次报告三十多种产品。
• Acridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05969139A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention relates to new and known tricyclic dione derivatives of the general formula ##STR1## wherein W represents hydrogen or lower alkyl; X represents lower alkyl; Y represents NR1; R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl or lower alkoxycarbonyl-lower alkyl; Z represents aryl or heteroaryl optionally substituted by one or more halo, cyano, nitro, lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, halo-lower alkoxy, COR.sup.2, OCOR.sup.2, CO.sub.2 R.sup.2, OR.sup.2, S(O).sub.n R.sup.2, NR.sup.2 R.sup.3, N(R.sup.4)COR.sup.5, Ar, Ar-lower alkyl, Het or Het-lower alkyl substituents and/or on adjacent carbon atoms by lower alkylenedioxy; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each individually represent hydrogen, lower alkyl, Ar, Ar-lower alkyl, Het or Het-lower alkyl substituents; or R.sup.2 and R.sup.3 together represent the group --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or --CH.dbd.N--CH.dbd.CH--; Ar represents aryl optionally substituted by one or more halo, lower alkyl, lower alkoxy or nitro substituents; Het represents heteroaryl optionally substituted by one or more halo, lower alkyl, lower alkoxy or nitro substituents; and n stands for 0, 1 or 2 and to their salts which are inhibitors of herpes simplex virus thymidine kinase.

  该发明涉及一般式##STR1##的新型和已知的三环二酮衍生物，其中W代表氢或较低的烷基；X代表较低的烷基；Y代表NR1；R.sup.1代表氢、较低的烷基、较低的烷氧羰基或较低的烷氧羰基-较低的烷基；Z代表芳基或杂芳基，可选择地被一个或多个卤素、氰基、硝基、较低的烷基、卤代较低的烷基、较低的烷氧基、卤代较低的烷氧基、COR.sup.2、OCOR.sup.2、CO.sub.2R.sup.2、OR.sup.2、S(O).sub.nR.sup.2、NR.sup.2R.sup.3、N(R.sup.4)COR.sup.5、Ar、Ar-较低的烷基、Het或Het-较低的烷基取代，和/或在相邻碳原子上被较低的烷基二氧代取代；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别独立地代表氢、较低的烷基、Ar、Ar-较低的烷基、Het或Het-较低的烷基取代；或R.sup.2和R.sup.3一起代表--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或--CH.dbd.N--CH.dbd.CH--的基团；Ar代表芳基，可选择地被一个或多个卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硝基取代；Het代表杂芳基，可选择地被一个或多个卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硝基取代；n代表0、1或2，以及其抑制单纯疱疹病毒胸苷激酶的盐。
• Facile route to synthesize Fe₃O₄@acacia–SO₃H nanocomposite as a heterogeneous magnetic system for catalytic applications
  作者：Reza Taheri-Ledari、Mir Saeed Esmaeili、Zahra Varzi、Reza Eivazzadeh-Keihan、Ali Maleki、Ahmed Esmail Shalan

  DOI：10.1039/d0ra07986c

  日期：——

  Concisely, this catalyst was constructed from acacia gum (gum arabic) as a natural polymeric base, iron oxide magnetic nanoparticles (Fe3O4 NPs), and sulfone functional groups on the surface as the main active catalytic sites. Herein, a convenient preparation method for this nanoscale composite is introduced. Then, essential characterization methods such as various spectroscopic analyses and electron microscopy

  在这项工作中，报道了一种促进 9-苯基六氢吖啶药物衍生物有机多组分合成的新型催化系统。简而言之，该催化剂由阿拉伯树胶（阿拉伯树胶）作为天然聚合物基质、氧化铁磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 NPs）和表面上的磺基官能团作为主要活性催化位点构成。本文介绍了这种纳米级复合材料的便捷制备方法。然后，对制备的纳米粉末进行了必要的表征方法，例如各种光谱分析和电子显微镜（EM）。还通过热重分析（TGA）和振动样品磁力测定（VSM）方法精确监测热稳定性和磁性。然后，通过使用参与反应的组分的各种衍生物，在所涉及的有机反应中进一步研究了所提出的催化体系（Fe 3 O 4 @acacia–SO 3 H）的性能。还对这种高效催化剂进行了优化、机理研究和可重复使用性筛选。总体而言，在指定的最佳条件下，各种 9-苯基六氢吖啶衍生物的生成均获得了显着的反应产率 (94%)。
• An efficient synthesis of polyhydroacridine derivatives by the three-component reaction of aldehydes, amines and dimedone in ionic liquid
  作者：Da-Qing Shi、Sai-Nan Ni、Fang-Yang、Jing-Wen Shi、Guo-Lan Dou、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450303

  日期：2008.5

  In this paper the preparation of 3,3,6,6-tetramethyl-9,10-diaryl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione derivatives from aldehydes, aromatic amines and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in 1-n-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br) is described. The structures of these compounds were characterized by elemental analysis, IR and 1H NMR spectra and further confirmed by single crystal X-ray

  本文制备了3,3,6,6-四甲基-9,10-二芳基-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢ac啶-1,8-二酮衍生物描述了由醛，芳族胺和5，5-二甲基-1，3-环己二酮在1-正丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中的组成。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 H NMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• Nano-TiO₂as an Efficient Catalyst for Tandem Knoevenagel-Michael-Cyclocondensation Reaction of Dimedone with Aromatic Aldehydes and Ammonium Acetate or Aromatic Amines under Solvent-free Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Zahra Mohammadi、Vahid Khakyzadeh、Javad Afsar

  DOI：10.1002/jccs.201500384

  日期：2016.2

  and successfully applied as an efficient and heterogeneous catalyst in the synthesis of 1,8‐dioxo‐decahydroacridines via the one‐pot multi‐component condensation reaction of dimedone with aromatic aldehydes and ammonium acetate or aromatic amines under mild and solvent‐free conditions.

  通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）等多种技术对锐钛矿型和金红石型TiO 2纳米颗粒进行了表征和研究，并成功地将其用作高效，多相催化剂。在温和且无溶剂的条件下，通过二甲酮与芳族醛和乙酸铵或芳族胺的单锅多组分缩合反应得到1,8-二氧代十氢hydro啶。