3-(5'-methylthiophen-2'-yl)-(E)-propenoic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(5'-methylthiophen-2'-yl)-(E)-propenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)acrylate；tert-butyl (2E)-3-(5-methylthien-2-yl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: CWTOBKKLDAHQCO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5'-methylthiophen-2'-yl)-(E)-propenoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(5-甲基噻吩-2-基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-substituted nonaryl-heterocyclic NMDA/NR2B antagonists

  摘要：

  由化学式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于缓解疼痛。

  公开号：

  US20020165241A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 丙烯酸叔丁酯 在 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到3-(5'-methylthiophen-2'-yl)-(E)-propenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  沸石Y纳米片组装的钯催化剂在噻吩的乙烯基化中具有高催化活性和选择性

  摘要：

  合成了具有介孔结构的Y型沸石纳米片，与Pd（OAc）2，Pd（NO3）相比，具有较高的活性和选择性，可用于组装Pd催化剂（Pd / NS-Y），用于噻吩的直接乙烯基化。 2，...

  DOI：

  10.1039/c5cc08366d

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Zeolite Y nanosheet assembled palladium catalysts with high catalytic activity and selectivity in the vinylation of thiophenes
  作者：Wenqian Fu、Yu Feng、Zhongxue Fang、Qun Chen、Ting Tang、Quanyong Yu、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c5cc08366d

  日期：——

  Zeolite Y nanosheets with micro-meso-macroporous structure was synthesized, and applied to assemble Pd catalyst (Pd/NS-Y) for direct vinylation of thiophenes in high activity and selectivity, as compared to Pd(OAc)2, Pd(NO3)2,...

  合成了具有介孔结构的Y型沸石纳米片，与Pd（OAc）2，Pd（NO3）相比，具有较高的活性和选择性，可用于组装Pd催化剂（Pd / NS-Y），用于噻吩的直接乙烯基化。 2，...
• N-substituted nonaryl-heterocyclic nmda/nr2b antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040209889A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds represented by Formula (I): (I)or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain. 1

  式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，作为NMDA NR2B拮抗剂，对缓解疼痛有效。
• US7217716B2
  申请人：——

  公开号：US7217716B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• N-substituted nonaryl-heterocyclic NMDA/NR2B antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020165241A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Compounds represented by Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  由化学式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于缓解疼痛。