N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆N₂O
• 分子量: 388.312
• InChiKey: RTVRHZVLGBTKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide 、 3-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-(3-chlorobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉衍生物通过抑制NF-κB和JNK途径抑制LPS刺激的BV2小胶质细胞的炎症介质和细胞迁移

  摘要：

  设计并合成了具有N-烷酰基，N-苯甲酰基或氯苯甲酰基取代基的新型1,2,3,4-四氢喹啉衍生物，以抑制已知参与调节许多免疫和免疫反应的核因子-κB（NF-κB）。炎症反应。先前已报道这些化合物抑制Raw 267.4巨噬细胞中的NF-κB转录活性，并对几种人类癌细胞系表现出细胞毒性（Jo等人，ACS Med。Chem。Lett。7（2016）385-390）。越来越多的证据表明，NF-κB也参与许多神经退行性疾病中涉及的神经炎症。因此，本研究使用BV2小胶质细胞作为模型，研究了1,2,3,4-四氢喹啉衍生物对LPS刺激的炎症介质和细胞迁移的影响。我们发现，在这项研究中测试的七种化合物以浓度依赖的方式抑制了LPS诱导的促炎性介质，包括白介素6，肿瘤坏死因子-α和一氧化氮。在这些化合物中，ELC-D-2表现出最强的抑制作用，而没有表现出明显的细胞毒性。我们还发现ELC-D-2减弱了LPS诱导的一

  DOI：

  10.1016/j.intimp.2020.106231
• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢喹啉骨架作为有效的NF-κB抑制剂和细胞毒剂的研制

  摘要：

  1,2,3,4-四氢喹啉已被确定为LPS诱导的NF-κB转录活性的最有效抑制剂。为了发现具有优异活性的此类新分子，我们设计并合成了1,2,3,4-四氢喹啉（4a – g，5a – h，6a – h和7a – h）的一系列新型衍生物并进行了生物评价它们对人癌细胞系（NCI-H23，ACHN，MDA-MB-231，PC-3，NUGC-3和HCT 15）的体外活性。在所有合成支架中，6g 对所有评估的人类癌细胞系，LPS诱导的LPS诱导的NF-κB转录活性具有最强的抑制作用（是参考化合物的53倍），并且具有最强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00004