1-(3-chlorobenzoyl)-N-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzoyl)-N-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 1-(3-chlorobenzoyl)-N-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 406.868
• InChiKey: KTTFLKQJULJXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3-chlorobenzoyl)-N-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢喹啉骨架作为有效的NF-κB抑制剂和细胞毒剂的研制

  摘要：

  1,2,3,4-四氢喹啉已被确定为LPS诱导的NF-κB转录活性的最有效抑制剂。为了发现具有优异活性的此类新分子，我们设计并合成了1,2,3,4-四氢喹啉（4a – g，5a – h，6a – h和7a – h）的一系列新型衍生物并进行了生物评价它们对人癌细胞系（NCI-H23，ACHN，MDA-MB-231，PC-3，NUGC-3和HCT 15）的体外活性。在所有合成支架中，6g 对所有评估的人类癌细胞系，LPS诱导的LPS诱导的NF-κB转录活性具有最强的抑制作用（是参考化合物的53倍），并且具有最强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00004