(3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxy-6-methyl-heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxy-6-methyl-heptan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxy-6-methylheptan-2-one
• 化学式: C₈H₁₅FO₂
• 分子量: 162.204
• InChiKey: NHNQKIJMJHCCTG-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟代丙酮 、 异戊醛 在 L-脯氨醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Fluoro-4-hydroxy-6-methylheptan-2-one 、 (3R,4R)-3-fluoro-4-hydroxy-6-methyl-heptan-2-one 、 (3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxy-6-methyl-heptan-2-one 、 syn-3-fluoro-4-hydroxy-6-methyl-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amino alcohol catalyzed direct asymmetric aldol reactions: enantioselective synthesis of anti -α-fluoro-β-hydroxy ketones

  摘要：

  Prolinol but not proline-(a recently established catalyst of simple intermolecular aldol reactions) was found to be an efficient catalyst for fluoroaldol reactions providing anti-alpha-fluoro-beta-hydroxy ketones with good regio-, diasterio-, and enantio-selectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.107