噻吩-2,4-二甲醛 | 932-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 噻吩-2,4-二甲醛
• 英文名称: 2,4-Diformyl-thiophen
• 英文别名: 2,4-diformylthiophene；Thiophene-2,4-dicarbaldehyde
• CAS: 932-93-4
• 化学式: C₆H₄O₂S
• mdl: MFCD03990651
• 分子量: 140.163
• InChiKey: JJUMWUDQTQMMGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  287.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-2,4-二甲醛 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以76%的产率得到2,4-二甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Stable heteroareniumions - VIII some transformations of alkylthiophenium ions and new synthesis of 2-t-butylthiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83499-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diiodthiophen 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 噻吩-2,4-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2495 - 2507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Engineering an efficient and enantioselective enzyme for the Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Rebecca Crawshaw、Amy E. Crossley、Linus Johannissen、Ashleigh J. Burke、Sam Hay、Colin Levy、David Baker、Sarah L. Lovelock、Anthony P. Green

  DOI：10.1038/s41557-021-00833-9

  日期：2022.3

  approach has delivered enzymes for a handful of model reactions. Here we show that new catalytic mechanisms can be engineered into proteins to accelerate more challenging chemical transformations. Evolutionary optimization of a primitive design afforded an efficient and enantioselective enzyme (BH32.14) for the Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction. BH32.14 is suitable for preparative-scale transformations

  计算设计和定向进化的结合可以提供一种通用策略来创建具有新功能的酶。到目前为止，这种方法已经为少数模型反应提供了酶。在这里，我们表明可以将新的催化机制设计到蛋白质中以加速更具挑战性的化学转化。原始设计的进化优化为 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应提供了一种高效的对映选择性酶 (BH32.14)。BH32.14 适用于制备规模的转化，接受范围广泛的醛和烯酮偶联伙伴，并能够促进二醛的选择性单官能化。晶体学、生物化学和计算研究表明 BH32。14 通过复杂的催化机制运作，该机制包括 His23 亲核试剂与明智定位的 Arg124 配对。这种催化精氨酸在构象状态之间穿梭以稳定多个氧阴离子中间体，并作为特殊双齿氢键催化剂（例如，硫脲）的遗传编码替代物。这项研究表明，可以从头开始构建精心设计的催化装置，以促进在自然界中未观察到的要求苛刻的多步过程。
• Exchange Interactions between Two Nitronyl Nitroxide or Iminyl Nitroxide Radicals Attached to Thiophene and 2,2'-Bithienyl Rings
  作者：Teruyuki Mitsumori、Katsuya Inoue、Noboru Koga、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/ja00114a010

  日期：1995.3

  bis(nitrony1 nitroxide) and bis(iminy1 nitroxide) diradicals having thiophene (2,4NT, 2,5NT, 2,4IT, and 2,5IT) and 2,2'-bithienyl units (4,4'NB, 3,3'NB, 4,5'IB, and 5,5'IB) as couplers were pre ared. Both 2,5NT and 4,4'NB crystallized in monoclinic space group P2l/n with a = 12.430(2) A, b = 13.968(4) 1, c = 12.470(2) A, /3 = 107.26(1)", and Z = 4 and with a = 10.766(7) A, b = 10.186(3) A, c = 11.625(4)

  八个具有噻吩（2,4NT、2,5NT、2,4IT 和 2,5IT）和 2,2'-二噻吩基单元（4,4'NB、3、 3'NB、4,5'IB 和 5,5'IB) 作为偶联剂被预先制备。2,5NT 和 4,4'NB 在单斜空间群 P2l/n 中结晶，a = 12.430(2) A, b = 13.968(4) 1, c = 12.470(2) A, /3 = 107.26(1) ", and Z = 4 and with a = 10.766(7) A, b = 10.186(3) A, c = 11.625(4) A, /? = 1199(3)", and Z = 2。咪唑啉和噻吩环在 2,5NT 中只有 6 和 10"，在 4,4'NB 中只有 21"。2,2'-二噻吩基发色团呈现平面反构象。一个二聚体结构，一个分子中有氧原子，另一个分子中有最近的氮原子，距离为 3.9 A，在 2,5NT 中沿
• Oxidative Transformation of a Tetrathia S-Confused Isophlorin into Porphyrin Cation
  作者：Santosh P. Panchal、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02317

  日期：2017.9.15

  properties of first generation S-confused isophlorins are described. Despite structural resemblance to a confused porphyrin, spectroscopic and computational studies reveal weak paratropic ring current effects in these 20π macrocycles. They display redox properties atypical of parent tetrathia isophlorins. Experimental evidence supports the oxidation of an unstable 19π neutral radical, as a transient intermediate

  描述了第一代S-混淆的异佛洛林的合成和氧化还原特性。尽管在结构上与混乱的卟啉相似，但光谱和计算研究显示在这些20π大环中微弱的抛物环电流效应。它们显示出非典型的母体四硫异佛洛林的氧化还原特性。实验证据支持将不稳定的19π中性自由基作为过渡中间体进行氧化，以形成独特的18π芳香族单阳离子物质。光谱和结构表征揭示了不依赖于抗芳族异类胡桃素的化学的依赖于取代基的大环氧化。
• Synthesis and Properties of Naphtho[1,8-<i>bc</i>:4,5-<i>b</i>′<i>c</i>′]dithiophene as a Novel Heterocyclic Electron Donor
  作者：Kazunori Watanabe、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1992.1233

  日期：1992.7

  The title heteroarene isoelectronic with pyrene was prepared via [2.2](2,4)thiophenophane-1,8-diene, forming electrically conductive complexes with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone or iodine.

  通过 [2.2](2,4) 噻吩-1,8-二烯与 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌或碘形成导电配合物，制备了与芘等电子的标题杂芳烃。
• New thio compounds having fungicidal activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0234622A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  The invention relates to new thio compounds of the general formula wherein R is an alkyl group substituted or not substituted with halogen and having 1-12 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group having 2-4 carbon atoms, an alkadienyl group having 3 or 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl or phenyl(C1-C4)alkyl group; R, is a cyano group, a formyl group, an alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl group substituted or unsubstituted with halogen and having 2-5 carbon atoms, a substituted or unsubstituted benzoyl group, or an alkylsulphonyl group having 1-4 carbon atoms; R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group unsubstituted or substituted with one or two group selected from C1-C4 alkyl and C2-C5 alkylcarbonyl, an amino group forming part of a heterocyclic ring which may comprise 1 or 2 additional heteroatoms selected from N, 0 and S, an alkyl or alkoxy group having 1-4 carbon atoms and optionally substituted with C2-C5 alkylcarbonyl, or a substituted or unsubstituted phenyl, phenoxy or phenylthio group; or wherein R, and Rz, together with the vinylene group to which they are bound, constitute a substituted or unsubstituted phenyl group; X is a cyano group or a formyl group; n is 1 or 2; Y is an alkylthio group having 1-4 carbon atoms; and Z is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or an alkyl or alkoxy group having 1-4 carbon atoms and optionally substituted with halogen; or wherein Y and Z together constitute a sulphur atom; with the proviso that, when Y and Z do not together constitute a sulphur atom, R1 and Rz, together with the vinylene group to which they are bound, constitute a substituted or unsubstituted phenyl group. The new compounds show a fungicidal and/or bactericidal activity and may be used in particular against plantpathogenic seed fungi and soil fungi and/or bacteria.

  本发明涉及通式如下的新硫代化合物 式中 R 是被卤素取代或未被卤素取代且具有 1-12 个碳原子的烷基、具有 2-4 个碳原子的烯基或炔基、具有 3 或 4 个碳原子的烷二烯基或被取代或未被取代的苯基或苯基（C1-C4）烷基； R，是氰基、甲酰基、被卤素取代或未被卤素取代且具有 2-5 个碳原子的烷基羰基或烷氧羰基、被取代或未被取代的苯甲酰基或具有 1-4 个碳原子的烷基磺酰基； R2 是氢原子、卤素原子、未取代的或被 1 个或 2 个选自 C1-C4 烷基和 C2-C5 烷基羰基取代的氨基、构成杂环一部分的氨基（该杂环可包括 1 个或 2 个选自 N、0 和 S 的额外杂原子）、具有 1-4 个碳原子且任选被 C2-C5 烷基羰基取代的烷基或烷氧基、或取代或未取代的苯基、苯氧基或苯硫基； 或 其中 R 和 Rz 与它们结合的乙烯基一起构成取代或未取代的苯基； X 是氰基或甲酰基； n 是 1 或 2； Y 是具有 1-4 个碳原子的烷硫基；以及 Z 是氢原子、卤素原子、硝基或具有 1-4 个碳原子并可选择被卤素取代的烷基或 烷氧基； 或其中 Y 和 Z 共同构成一个硫原子；但当 Y 和 Z 不共同构成一个硫原子时，R1 和 Rz 与它们所结合的乙烯基共同构成一个取代或未取代的苯基。 新化合物具有杀真菌和/或杀细菌的活性，尤其可用于防治植物病原性种子真菌和土壤真菌和/或细菌。