2,4-Diiodthiophen | 19259-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,4-Diiodthiophen
• 英文别名: 2,4-Diiodothiophene
• CAS: 19259-06-4
• 化学式: C₄H₂I₂S
• 分子量: 335.935
• InChiKey: RNRADPCMVUMBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diiodthiophen 在 正丁基锂 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 生成 2-bromo-4-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  各种5-（溴代芳基）取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  我们先前进一步开发的Suzuki Pd（0）催化的弱碱性介质中的芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的偶联已用于区域选择性制备5-（2'-溴-5'-呋喃基）-， 5-（2'-溴-4'-呋喃基）-，5-（2'-溴-5'-噻吩基）-，5-（2'-溴-4'-噻吩基）-，5-（4' -溴-2'-噻唑基），5-（3'-溴苯基）-，5-（6'-溴-2'-吡啶基）-和5-（4'-溴-2'-嘧啶基）-取代2,4-二-吨-butoxypyrimidines。在这两者之间2,4-二-耦合吨丁氧基-5-嘧啶硼酸和被尝试作为偶联的九个不同的芳基二溴化物，只有2,4-和2,5- dibromothiazoles没有给出令人满意的产率，15 ％和0％。其他七个芳基二溴化物可提供所需的5-（溴芳基）-2,4-二-t-丁氧基嘧啶的产率为58-89％。尝试来合成2,4-二-吨-丁氧基-5-（2'-溴-4'-噻吩基）嘧啶从2-溴

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320410
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 双(三氟甲基)过氧化物 反应 0.25h， 以67.3%的产率得到2-iodo-5-(trifluoromethoxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Co-thermolysis: a one-pot synthetic method for novel 2-substituted-5-(trifluoromethoxy)thiophenes

  摘要：

  A new 'green' process to obtain trifluoromethoxylated compounds by a gas-phase method has been accomplished. Through it, new 2-substituted-5-(trifluoromethoxy)thiophenes have been obtained in moderate to good yields. Though the reaction occurs in the gas-phase and radicals are involved, an electron transfer mechanism is also postulated to explain the appearance of all detected products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.111

文献信息

• Furyl, phenylene, and thienyl leukotriene B.sub.4 analogues
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04855324A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  This invention relates to a compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein X is oxygen, sulfur, or --CH.dbd.CH--; wherein Z is OR.sup.1 or --NR.sup.4 R.sup.5 ; wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable cation; wherein R.sup.2 is H, --CH.sub.3 or --C.sub.2 H.sub.5 ; wherein R.sup.3 is OH, H or .dbd.O; wherein R.sup.4 and R.sup.5 may independently be hydrogen, or lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or R.sup.4 and R.sup.5 may act together with N to form a cyclic amide of the formula: ##STR2## wherein n is an integer from 4-5; and m is an integer from 0-4. More particularly, this invention relates to compounds of the above formula which have utility as LTB.sub.4 antagonists.

  这项发明涉及以下化合物的一种，其化学式为：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中X为氧、硫或--CH.dbd.CH--;其中Z为OR^1或--NR^4R^5;其中R^1为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子;其中R^2为H、--CH_3或--C_2H_5;其中R^3为OH、H或.dbd.O;其中R^4和R^5可以独立地是氢，或者具有1-6个碳原子的较低烷基，或者R^4和R^5可以与N一起形成上述式的环酰胺，其中n是4-5的整数；m是0-4的整数。更具体地，这项发明涉及具有作为LTB_4拮抗剂的功用的上述化合物的化合物。
• Synthesis and transformations of sulfides of the thiophene series. 33. Structures of the products of formylation of 2-methoxy-5-methylthiothiophene
  作者：Ya. L. Gol'dfarb、M. A. Kalik、V. K. Zav'yalova

  DOI：10.1007/bf00507241

  日期：1981.2
• Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2495 - 2507
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hurtel, Patrice; Decroix, Bernard; Morel, Jean, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 3, p. 725 - 754
  作者：Hurtel, Patrice、Decroix, Bernard、Morel, Jean、Terrier, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of various 5-(bromoaryl)-substituted uracils
  作者：Ulf Wellmar、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570320410

  日期：1995.7

  for regioselective preparation of 5-(2′-bromo-5′-furyl)-, 5-(2′-bromo-4′-furyl)-, 5-(2′-bromo-5′-thienyl)-, 5-(2′-bromo-4′-thienyl)-, 5-(4′-bromo-2′-thiazolyl)-, 5-(3′-bromophenyl)-, 5-(6′-bromo-2′-pyridyl)- and 5-(4′-bromo-2′-pyrimidyl)-substituted 2,4-di-t-butoxypyrimidines. In the coupling between 2,4-di-t-butoxy-5-pyrimidineboronic acid and the nine different aryl dibromides that were tried as

  我们先前进一步开发的Suzuki Pd（0）催化的弱碱性介质中的芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的偶联已用于区域选择性制备5-（2'-溴-5'-呋喃基）-， 5-（2'-溴-4'-呋喃基）-，5-（2'-溴-5'-噻吩基）-，5-（2'-溴-4'-噻吩基）-，5-（4' -溴-2'-噻唑基），5-（3'-溴苯基）-，5-（6'-溴-2'-吡啶基）-和5-（4'-溴-2'-嘧啶基）-取代2,4-二-吨-butoxypyrimidines。在这两者之间2,4-二-耦合吨丁氧基-5-嘧啶硼酸和被尝试作为偶联的九个不同的芳基二溴化物，只有2,4-和2,5- dibromothiazoles没有给出令人满意的产率，15 ％和0％。其他七个芳基二溴化物可提供所需的5-（溴芳基）-2,4-二-t-丁氧基嘧啶的产率为58-89％。尝试来合成2,4-二-吨-丁氧基-5-（2'-溴-4'-噻吩基）嘧啶从2-溴