噻吩-2-基-(2-噻吩-3-基苯基)甲酮 | 858035-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 噻吩-2-基-(2-噻吩-3-基苯基)甲酮
• 英文名称: (2-thienyl)[2-(3-thienyl)phenyl]methanone
• 英文别名: thiophen-2-yl(2-(thiophen-3-yl)phenyl)methanone；(Thiophen-2-yl)[2-(thiophen-3-yl)phenyl]methanone；thiophen-2-yl-(2-thiophen-3-ylphenyl)methanone
• CAS: 858035-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₀OS₂
• 分子量: 270.376
• InChiKey: CNTYCNROHHSUPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.59h， 生成 噻吩-2-基-(2-噻吩-3-基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  多官能芳基铜试剂与芳基溴化物和氯化物的钴（II）催化交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500099

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。
• Efficient Chromium(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between Csp² Centers
  作者：Andreas K. Steib、Olesya M. Kuzmina、Sarah Fernandez、Dietmar Flubacher、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja409076z

  日期：2013.10.16

  Low-toxicity chromium(II) chloride catalyzes at 25 °C within minutes the coupling reactions of various (hetero)arylmagnesium reagents with N-heterocyclic halides, aromatic halogenated ketones or imines, and alkenyl iodides. Remarkably, much lower amounts of homo-coupling side products are obtained compared to related iron, cobalt, or manganese cross-couplings.

  低毒性氯化铬 (II) 在 25 °C 下可在数分钟内催化各种（杂）芳基镁试剂与 N-杂环卤化物、芳族卤代酮或亚胺以及链烯基碘化物的偶联反应。值得注意的是，与相关的铁、钴或锰交叉偶联相比，获得的均偶联副产物的量要少得多。
• Cobalt(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Polyfunctional Aryl Copper Reagents with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Tobias J. Korn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200500099

  日期：2005.5.6