6-Chloro-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 6-chloro-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxamide；6-chloro-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O
• 分子量: 276.766
• InChiKey: HBMBWKSFXIVOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-Chloro-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 18.0h， 以66%的产率得到6-chloro-1-methoxy-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium[ii] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  二甲基氨基四氢咔唑在标准条件下进行定向氧化，只能得到来自C(sp3)–H氧化的产物。这一结果与最近关于氢咔唑定向C–H烯化的研究相反，后者导致了选择性的芳香族功能化。

  DOI：

  10.1039/c3cc48545e
• 作为产物：
  描述：

  灭草隆 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Chloro-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  N'-芳基-N，N-二甲基脲的环取代基的锂化位点的变化：在合成中的应用

  摘要：

  取决于芳基环中的取代基，各种N'-芳基-N，N-二甲基脲的锂化采取不同的进程。N '-（4-氯苯基）-，N '-（4-氟苯基）-和N '-（4-三氟甲基苯基）-N，N-二甲基脲在氮和位置2的碳上被双锂化，n -丁基锂或叔丁基锂在0°C。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷，D 2O，二苯甲酮，苯甲醛，异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯），以相当好的氯和氟衍生物的产率得到相应的2-取代的衍生物。N ′-（4-氯苯基）-N，N-二甲基脲的二硫代试剂与2-氯环己酮的反应分离得到82％的4a-羟基-N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4，4a。 ，9a-六氢咔唑，用三氟乙酸处理后得到N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4-四氢咔唑，收率为97％。N'-苯基-和N '-（4-甲基苯基）-N，N-二甲基脲的双重锂化叔丁基锂在–20°C时发生在氮上，主要发生在尿素的两个甲基之一上。如此产生的锂试剂还与一系列亲电

  DOI：

  10.1039/a903464a

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>) catalyzed olefination and deuteration of tetrahydrocarbazole
  作者：Wan Peng、Qiaohong Liu、Fucheng Yin、Cunjian Shi、Limei Ji、Lailiang Qu、Cheng Wang、Heng Luo、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1039/d1ra00236h

  日期：——

  The rhodium-catalyzed olefination and deuteration of tetrahydrocarbazoles in water with the aid of an N,N-dimethylcarbamoyl-protected group is presented.

  在水中，利用 N,N-二甲基羰基保护基辅助下，对四氢喹啉进行铑催化的烯烃化和氘化反应。