2-methyl-1-(3-quinolyl)pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(3-quinolyl)pentan-3-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-quinolin-3-ylpentan-3-one；2-methyl-1-quinolin-3-ylpentan-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: FUYNUKPDMNYEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 2-甲基-1-戊烯-3-醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-1-(3-quinolyl)pentan-3-one 、 2-Methyl-2-quinolin-3-ylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  四膦/钯催化2-或3-取代的烯丙基醇与芳基溴化物的Heck反应合成β-芳基酮

  摘要：

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式，1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物使用2-或2-羟基进行Heck反应。 3位取代的烯丙醇。对于这些空间上拥挤的烯烃，当使用适当的反应条件时，观察到β-芳基酮的选择性形成。官能团对芳基溴化物和碱对选择性的影响是显着的。使用几种底物，使用NaHCO 3代替K 2 CO 3可获得更高的选择性。作为基础。此外，该催化剂可在低负荷下与多种底物一起使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.061

文献信息

• Synthesis of β-aryl ketones by tetraphosphine/palladium catalysed Heck reactions of 2- or 3-substituted allylic alcohols with aryl bromides
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.061

  日期：2006.5

  4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides undergoes Heck reaction using 2- or 3-subtituted allylic alcohols. With these sterically congested alkenes, the selective formation of β-aryl ketones was observed when appropriate reaction conditions were used. The influence of the functional group on the aryl bromide and of the base on the selectivity is remarkable. With several

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式，1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物使用2-或2-羟基进行Heck反应。 3位取代的烯丙醇。对于这些空间上拥挤的烯烃，当使用适当的反应条件时，观察到β-芳基酮的选择性形成。官能团对芳基溴化物和碱对选择性的影响是显着的。使用几种底物，使用NaHCO 3代替K 2 CO 3可获得更高的选择性。作为基础。此外，该催化剂可在低负荷下与多种底物一起使用。