3-triethylsilanyl-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-triethylsilanyl-quinoline
• 英文别名: 3-(triethylsilyl)quinoline；triethyl(quinolin-3-yl)silane
• 化学式: C₁₅H₂₁NSi
• 分子量: 243.424
• InChiKey: SNAJGJCRUOYJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3-溴喹啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以39%的产率得到3-triethylsilanyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用可磁循环使用的双金属Pd–Pt–Fe 3 O 4催化剂对卤代芳基进行芳基硅烷化†

  摘要：

  过渡金属催化的甲硅烷基化通常涉及均相不可回收的催化体系的使用。在这项工作中，已经报道了合成芳基硅烷的可回收催化体系的第一个实例，该体系利用了双金属配合物Pd–Pt–Fe 3 O 4纳米颗粒。通过使芳基碘化物（或溴化物）与氢化硅烷反应来制备各种芳基硅烷。该方法显示出对酯，酮，醛，硝基和氰基的良好官能团耐受性。双金属Pd–Pt–Fe 3 O 4催化体系的活性优于单金属Pt–Fe 3 O 4和Pd–Fe 3 O 4。催化剂。此外，双金属Pd–Pt–Fe 3 O 4催化体系可以轻松回收并重复使用超过20个循环。

  DOI：

  10.1039/c7cc09926f

文献信息

• Platinum Oxide Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Triethylsilane:  An Efficient Synthetic Route to Functionalized Aryltriethylsilanes
  作者：Abdallah Hamze、Olivier Provot、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1021/ol052996u

  日期：2006.3.2

  The first platinum-catalyzed selective silylation of aryl halides including aryl iodides and bromides having an electron-withdrawing group is described. The reaction takes place rapidly in NMP with triethylsilane as a silicon source and sodium acetate to provide functionalized aryltriethylsilanes in moderate to good yields. Heteroaromatic halides also were found to be readily silylated with triethylsilane. The procedure is chemoselective and tolerates a wide variety of functional groups.