(E,5SR,6RS)-6-phenyl-5-[(quinolin-3-yl)methyl]dodeca-1,7-dien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E,5SR,6RS)-6-phenyl-5-[(quinolin-3-yl)methyl]dodeca-1,7-dien-4-ol
• 英文别名: (5R,6S,7E)-6-phenyl-5-(quinolin-3-ylmethyl)dodeca-1,7-dien-4-ol
• 化学式: C₂₈H₃₃NO
• 分子量: 399.576
• InChiKey: RZEFSPAEMIVYCK-ILEXODPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-3-phenylnon-4-enal 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E,5SR,6RS)-6-phenyl-5-[(quinolin-3-yl)methyl]dodeca-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  可从烯烃异构化-克莱森重排反应中扩展结构多样性的策略

  摘要：

  硼取代的二（烯丙基）醚为扩展可用于烯烃异构化-克莱森重排（ICR）反应的结构多样性提供了有效的管道。易于制备的烯丙基炔丙基醚进行化学选择性的Zr（IV）催化的硼氢化反应，得到硼取代的ICR底物。硼取代的烯丙基残基经过化学选择性的Ir（I）催化的烯烃异构化和原位Claisen重排，得到立体定义的β-硼醛产物。通过氧化或铃木（Suzuki）交叉偶联实现C-B键的功能化，为通向ICR方法学以前无法获得的克莱森加合物提供了一条途径。

  DOI：

  10.1021/jo0605851

文献信息

• Strategies for Expanding Structural Diversity Available from Olefin Isomerization−Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Benjamin D. Stevens、Christopher J. Bungard、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/jo0605851

  日期：2006.8.1

  for expanding the structural diversity available from olefin isomerization−Claisen rearrangement (ICR) reactions. Easily prepared allyl propargyl ethers undergo chemoselective Zr(IV)-catalyzed hydroboration to afford the boron-substituted ICR substrates. The boron-substituted allyl residue undergoes chemoselective Ir(I)-catalyzed olefin isomerization and in situ Claisen rearrangement to afford stereodefined

  硼取代的二（烯丙基）醚为扩展可用于烯烃异构化-克莱森重排（ICR）反应的结构多样性提供了有效的管道。易于制备的烯丙基炔丙基醚进行化学选择性的Zr（IV）催化的硼氢化反应，得到硼取代的ICR底物。硼取代的烯丙基残基经过化学选择性的Ir（I）催化的烯烃异构化和原位Claisen重排，得到立体定义的β-硼醛产物。通过氧化或铃木（Suzuki）交叉偶联实现C-B键的功能化，为通向ICR方法学以前无法获得的克莱森加合物提供了一条途径。