(2E,2'E)-diethyl 3,3'-(2-((methylthio)methyl)-1,3-phenylene)diacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,2'E)-diethyl 3,3'-(2-((methylthio)methyl)-1,3-phenylene)diacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-(methylsulfanylmethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: LJZSTRMAGJYHHZ-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-diethyl 3,3'-(2-((methylthio)methyl)-1,3-phenylene)diacrylate 在 Raney-Nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3,3'-(2-methyl-1,3-phenylene)dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  可控单色/苯硫醚Dialkenylation通过铑催化的芳基C ？H激活

  摘要：

  在溶剂控制下：苄基硫醚以优异的收率被烯基化，具有广泛的底物范围，并且选择性（单取代对二取代的产物）由溶剂和反应物的比例控制（参见方案）。在一个锅法中，还用两种不同的烯烃进行了连续的烯基化反应。此外，在单锅法中同时将双键加氢得到硫醚导向基团，得到甲苯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201300829
• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 、 丙烯酸乙酯 在 [Ru(C₅Me₅)(MeCN)₃](SbF₆)₂ 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2E,2'E)-diethyl 3,3'-(2-((methylthio)methyl)-1,3-phenylene)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  可控单色/苯硫醚Dialkenylation通过铑催化的芳基C ？H激活

  摘要：

  在溶剂控制下：苄基硫醚以优异的收率被烯基化，具有广泛的底物范围，并且选择性（单取代对二取代的产物）由溶剂和反应物的比例控制（参见方案）。在一个锅法中，还用两种不同的烯烃进行了连续的烯基化反应。此外，在单锅法中同时将双键加氢得到硫醚导向基团，得到甲苯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201300829

文献信息

• 芳香族烯基化合物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110183362B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开一种芳香族烯基化合物的制备方法，包括硫醚和碳碳双键底物，硫醚和碳碳双键底物的物质的量之比为1：(2‑4)，还包括[Cp*IrCl2]2和Cu(OAc)2，其中，[Cp*IrCl2]2和硫醚的物质的量之比为(0.005‑0.05)：1，Cu(OAc)2与硫醚的物质的量之比为(1.2‑2.4)：1,硫醚、碳碳双键底物、[Cp*IrCl2]2和Cu(OAc)2混合，在溶剂中搅拌12h，反应温度为60‑90℃。本发明制备方法反应耗时短，硫醚和碳碳双键底物可选择范围广，反应无需在无氧、高压条件下进行，反应条件温和，催化剂用量少；应用于工业化生产，节约生产成本，缩短生产周期，具有良好经济性；定向合成目标产物，可控性高。