1-[2-Amino-5-(benzyloxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-Amino-5-(benzyloxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-amino-5-phenylmethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 295.26
• InChiKey: YKGYIJKKPPRBFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-Amino-5-(benzyloxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-benzyloxy-2-chloro-4-(trifluoromethyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基部分的新型喹唑啉衍生物作为潜在抗肿瘤药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过遵循药效团杂交策略，设计、合成了一系列具有多种官能团的新型含三氟甲基喹唑啉衍生物，并测试了其抗肿瘤活性。 20 种化合物中的大多数对五种不同的细胞系（PC3、LNCaP、K562、HeLa 和 A549）表现出中等至优异的抗增殖活性。经过三轮筛选和结构优化，化合物10b被确定为最有效的化合物，对PC3、LNCaP和K562细胞的IC 50值分别为3.02、3.45和3.98μM，与阳性对照吉非替尼。为了进一步探讨10b抗癌作用机制，进行了侧重于细胞凋亡诱导、细胞周期阻滞和细胞迁移测定的实验。结果显示10b能够诱导细胞凋亡并阻止肿瘤细胞迁移，但对肿瘤细胞的细胞周期没有影响。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301776
• 作为产物：
  描述：

  5-苯氧基-2-硝基苯甲醛 在 四丁基氟化铵 、 铁粉 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2-Amino-5-(benzyloxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基部分的新型喹唑啉衍生物作为潜在抗肿瘤药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过遵循药效团杂交策略，设计、合成了一系列具有多种官能团的新型含三氟甲基喹唑啉衍生物，并测试了其抗肿瘤活性。 20 种化合物中的大多数对五种不同的细胞系（PC3、LNCaP、K562、HeLa 和 A549）表现出中等至优异的抗增殖活性。经过三轮筛选和结构优化，化合物10b被确定为最有效的化合物，对PC3、LNCaP和K562细胞的IC 50值分别为3.02、3.45和3.98μM，与阳性对照吉非替尼。为了进一步探讨10b抗癌作用机制，进行了侧重于细胞凋亡诱导、细胞周期阻滞和细胞迁移测定的实验。结果显示10b能够诱导细胞凋亡并阻止肿瘤细胞迁移，但对肿瘤细胞的细胞周期没有影响。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301776