(3aR,5R,6S,6aS)-6-chloro-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aS)-6-chloro-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₅
• 分子量: 278.73
• InChiKey: VCDDIVCAQXJYLP-SRQGCSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 全氟丁基磺酰氟 、 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到(3aR,5R,6S,6aS)-6-chloro-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  SuFEx 实现的醇的直接脱氧多样化

  摘要：

  我们介绍了磺酰氟作为双功能试剂的一种新用途，可促进复杂醇库的一步脱氧多样化。我们的反应设计采用硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 介导的醇活化和氟化物诱导的硅结合亲核试剂活化。该方法能够通过 C-C、C-N、C-Cl 和 C-Br 键的形成将复杂分子中的醇 C-O 键直接转化为不同的类似物，同时抑制任何消除副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01016

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01016
  作者：Odoh, Amaechi Shedrack、Keeler, Courtney、Kim, Byoungmoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01016

  日期：——

  We introduce a new use of sulfonyl fluoride as a bifunctional reagent that facilitates the one-step deoxy-diversification of complex alcohol libraries. Our reaction design features a Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) mediated activation of alcohols and fluoride-induced activation of silicon-bound nucleophiles. This method enables the direct conversion of alcoholic C–O bonds in complex molecules into

  我们介绍了磺酰氟作为双功能试剂的一种新用途，可促进复杂醇库的一步脱氧多样化。我们的反应设计采用硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 介导的醇活化和氟化物诱导的硅结合亲核试剂活化。该方法能够通过 C-C、C-N、C-Cl 和 C-Br 键的形成将复杂分子中的醇 C-O 键直接转化为不同的类似物，同时抑制任何消除副产物。