噻吩并[3,4-b][1,4]苯并二恶英 | 484678-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 噻吩并[3,4-b][1,4]苯并二恶英
• 英文名称: 3,4-(1,2-phenylenedioxy)thiophene
• 英文别名: benzo[b]thieno[3,4-e][1,4]dioxine；benzo[e]thieno[3,4-b][1,4]dioxine；thieno[3,4-b][1,4]benzodioxine；Thieno[3,4-b][1,4]benzodioxin (9CI)
• CAS: 484678-97-9
• 化学式: C₁₀H₆O₂S
• 分子量: 190.222
• InChiKey: LMGSINXRBULTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩并[3,4-b][1,4]苯并二恶英 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2,2'-bis[3,4-(1,2-phenylenedioxy)thienyl]
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯二氧基噻吩（PheDOT）的短链低聚物的电子性质和反应性。

  摘要：

  已经合成了3，4-苯二氧基噻吩（PheDOT）的二聚体和三聚体。与基于3,4-乙二氧基噻吩（EDOT）的母体系统不同，这些化合物在大气条件下非常稳定。di-和tri-PheDOT的电子吸收光谱显示出良好解析的振动电子精细结构，表明通过非共价分子内硫-氧相互作用使共轭结构自刚性化。将PheDOT低聚物与相应的EDOT低聚物的紫外可见数据进行比较，发现前者的HOMO-LUMO间隙随着链长的缩短而减小。循环伏安数据显示，尽管PheDOT的氧化电位低于EDOT，但PheDOT二聚体和三聚体的氧化电位比其EDOT基类似物高得多。对三种基于PheDOT的体系进行电聚合的比较分析表明，尽管PheDOT很难聚合，但其二聚体和三聚体却可以很容易地电聚合。借助理论计算讨论了这种意外的链增长反应性增加。

  DOI：

  10.1002/chem.200501284
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl thieno[3,4-b][1,4]benzodioxine-1,3-dicarboxylate 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 copper chhromide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 噻吩并[3,4-b][1,4]苯并二恶英
  参考文献：
  名称：

  Route Towards New Heteroaromatic Benzo[1,4]dioxine Derivatives

  摘要：

  通过卤代苯衍生物与相应的 3,4- 二羟基噻吩或吡咯衍生物的亲核芳香取代反应，合成了 2H-[1,4]苯并二恶烷并[2,3-c]吡咯和噻吩并[3,4-b][1,4]苯并二恶烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.140

文献信息

• THIOPHENE-CONTAINING TRIARYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Xia Chuanjun

  公开号：US20190165278A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  Thiophene-containing triarylamine compounds are disclosed. The said compounds have a structure of triarylamine, and connect specific thiophene-containing group. The compounds may be used as hole transporting materials, hole injection materials, or the like in an electroluminescent device. Compared to existing hole transporting materials, hole injection materials, the novel compounds can also offer excellent device performance. An electroluminescent device and a formulation comprising the compounds are also disclosed.

  含有噻吩基三芳胺化合物已被披露。所述化合物具有三芳胺结构，并连接特定的含噻吩基团。这些化合物可用作电致发光器件中的空穴传输材料、空穴注入材料等。与现有的空穴传输材料、空穴注入材料相比，这些新化合物还可以提供出色的器件性能。还披露了一种电致发光器件和包含这些化合物的配方。
• Flat conjugated polymers combining a relatively low HOMO energy level and band gap: polyselenophenes versus polythiophenes
  作者：Elena Poverenov、Yana Sheynin、Natalia Zamoshchik、Asit Patra、Gregory Leitus、Igor F. Perepichka、Michael Bendikov

  DOI：10.1039/c2jm31035j

  日期：——

  In this work, we prepared a series of new conjugated polyselenophenes that, in the 3,4-positions of the selenophene ring, have oxygen or sulfur substituents bridged by a phenylene moiety. Such substitution of a conjugated backbone produces a skeleton that has only planar units, does not have stereo centers, and offers the potential to structurally modify the polymer without impairing its conjugation. The reported polyselenophenes exhibit significantly different properties as a function of the heteroatom. The selenophene backbone combined with a phenylene periphery creates the rare combination of a low-band gap, low HOMO energy level, and a flat skeleton, which is desired for many optoelectronic applications. The properties of the phenylene-bridged polyselenophenes were compared with those of their polythiophene analogs. The polyselenophenes obtained in this work have a lower band gap and higher planarity than polythiophenes and their monomers electropolymerize more easily. Theoretical studies support the experimental findings about rigidity and band gap changes.

  在这项工作中，我们制备了一系列新的共轭多硒噻吩，在硒噻吩环的3、4位上有氧或硫取代基，通过苯ylene结构桥接。这种共轭主链的取代产生了一个只有平面单元的骨架，没有立体中心，并且可以在不损害其共轭性的情况下对聚合物进行结构改造。所报道的多硒噻吩的性质因杂原子的不同而显著不同。硒噻吩主链与苯ylene外缘结合形成了低带隙、低HOMO能级和扁平骨架的稀有组合，这对于许多光电应用来说是所需要的。与其聚噻吹果的类似物相比，苯ylene桥接的多硒噻吩的性质进行了比较。这项工作中获得的多硒噻吩具有比聚噻吩更低的带隙和更高的平面性，并且其单体的电聚合反应更容易。理论研究支持了关于刚性和带隙变化的实验结果。
• 3,4-Phenylenedioxythiophenes (PheDOTs) functionalized with electron-withdrawing groups and their analogs for organic electronics
  作者：Michal P. Krompiec、Sean N. Baxter、Elena L. Klimareva、Dmitry S. Yufit、Daniel G. Congrave、Thomas K. Britten、Igor F. Perepichka

  DOI：10.1039/c7tc05227h

  日期：——

  experiments: cyclic voltammetry shows a strong anodic shift of p-doping for the electron-withdrawing CF3 group functionalized polymer p[4CF3-PheDOT] relative to the unsubstituted p[PheDOT] polymer (by 0.55 V; DFT predicted the decrease of the HOMO by 0.58 eV), while very similar Vis-NIR absorption spectra for both polymers in the undoped state indicate that their optical energy gaps nearly coincide (ΔEg

  一种新颖，便捷，高效的一锅微波辅助合成方法，可以使用在苯环（EWG-PheDOT）上带有吸电子基团的一系列新的3,4-苯二氧基噻吩衍生物及其类似物（带有已经描述了通过在偶极非质子溶剂中使2，5-二烷氧基羰基-3，4-二羟基噻吩与亲电芳族/杂芳族化合物反应而形成的扩链侧π-系统或带有杂芳环的ArDOT）。已经证明了其作为有机电子材料的有前途的基础材料，在广泛的新型功能化ArDOT上的适用性。选定ArDOT的结构已经通过单晶X射线衍射确定。共轭聚合物p [ArDOTs]的电子结构DFT PBC / B3LYP / 6-31G（d）方法已对合成的新型噻吩单体的合成进行了理论研究。进行的计算表明，尽管侧官能团在形式上不与聚合物主链共轭，但它们对共轭聚合物的HOMO / LUMO能级具有空前的强大影响，从而使其可在1.6 eV的范围内有效调节。与此相反，聚合物的能隙几乎不受这种官能化的影响并且仅在≤0
• Synthesis, Properties, and Application of Small-Molecule Hole-Transporting Materials Based on Acetylene-Linked Thiophene Core
  作者：Hui-Juan Yu、Jing Xiao、Jian Chen、Xuefeng Ren、Ya-E Qi、Xuemei Min、Guang Shao

  DOI：10.3390/molecules28093739

  日期：——

  tune the energy levels of frontier molecular orbitals. The physical property measurements show that the HTMs (CJ-05, CJ-06, and CJ-07) possess good stability, hydrophobicity, and film-forming ability. Further, the HTMs were applied in the MAPbI3-based perovskite solar cells (PSCs), and the best power conversion efficiency (PCE) of 6.04%, 6.77%, and 6.48% was achieved, respectively, which implies that

  合成了三种基于共轭乙炔连接的甲氧基三苯胺末端基团和不同取代噻吩核的小分子有机化合物，并首次将其用作空穴传输材料 (HTM)。缺电子乙炔接头可以调节前沿分子轨道的能级。物理性能测量表明，HTMs（CJ-05、CJ-06 和 CJ-07）具有良好的稳定性、疏水性和成膜能力。此外，将 HTM 应用于基于 MAPbI3 的钙钛矿太阳能电池（PSC），分别实现了 6.04%、6.77% 和 6.48% 的最佳功率转换效率（PCE），这意味着它们在光伏应用。
• VERBINDUNG FÜR FOTOAKTIVE ORGANISCHE ELEKTRONISCHE BAUELEMENTE UND FOTOAKTIVES ORGANISCHES ELEKTRONISCHES BAUELEMENT ENTHALTEND DIE VERBINDUNG
  申请人：Heliatek GmbH

  公开号：EP3187496A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  Die Erfindung betrifft eine Verbindung der allgemeinen Formel (I): wobei Y, Y', Z, Z' und X, sowie die Struktureinheiten D1 bis D3 mit den Koeffizienten o, p und q und die Gruppen A1 und A2 jeweils so definiert sind wie in Anspruch 1 angegeben. Die Verbindung der Formel (I) zeichnet sich durch eine hohe Absorption im kurzwelligen Spektralbereich des sichtbaren Lichts aus. Weiterhin wird die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung für ein organisches elektronisches Bauelement angegeben sowie ein Verfahren zu Herstellung der Verbindung.

  本发明涉及一种通式 (I) 的化合物： 其中 Y、Y'、Z、Z'和 X，以及具有系数 o、p 和 q 的结构单元 D1 至 D3 和基团 A1 和 A2 均如权利要求 1 所定义。式（I）化合物的特点是在可见光的短波光谱范围内具有高吸收性。 此外，还公开了根据本发明的化合物在有机电子元件中的用途，以及生产该化合物的工艺。