(E)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylic acid butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylic acid butyl ester
• 英文别名: butyl (2E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate；(E)-butyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate；butyl (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• mdl: MFCD24863642
• 分子量: 247.337
• InChiKey: LFCTXBPXBXXUHV-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 palladium diacetate N-甲基吡咯烷酮 、 sodium acetate 作用下， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不含顺势配体的钯在heck反应中作为催化剂。与palladacycle的比较。

  摘要：

  [反应：见正文]只要催化剂的量保持在0.01至0.1 mol％之间，则无配体的Pd（OAc）（2）可以用作芳基溴化物的Heck反应中的催化剂。在较高浓度下会形成钯黑，反应会停止。实际的催化剂是单体的。在芳基溴化物的Heck反应中，Palladacycles仅充当不含配体的钯的来源。

  DOI：

  10.1021/ol035184b

文献信息

• A Palladium NNC-Pincer Complex as an Efficient Catalyst Precursor for the Mizoroki−Heck Reaction
  作者：Go Hamasaka、Shun Ichii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/adsc.201800099

  日期：2018.5.2

  The Mizoroki−Heck reaction of aryl halides (iodides, bromides, or chlorides) with activated alkenes in the presence of a palladium NNC‐pincer complex at ppb to ppm loadings gave the corresponding internal alkenes in excellent yields. The total turnover number and turnover frequency reached up to 8.70×108 and 1.21×107 h−1 (3.36×103 s−1), respectively. The catalyst was applied in a ten‐gram‐scale synthesis

  芳族卤化物（碘化物，溴化物或氯化物）与活性烯烃在钯NNC-钳夹配合物（ppb）至ppm负载量下的Mizoroki-Heck反应得到了相应的内部烯烃，收率很好。总周转次数和周转频率分别达到8.70×10 8和1.21×10 7 h -1（3.36×10 3 s -1）。该催化剂用于UV-B防晒剂辛诺酸酯（2-乙基己基4-甲氧基肉桂酸酯）的10克级合成。反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜检查和中毒试验表明，单体钯物质是催化循环中的催化活性物质。
• Oxidative Heck Reaction as a Tool for Para-selective Olefination of Aniline: A DFT Supported Mechanism
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Raheleh Pourkaveh、Ashkan Karimi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01570

  日期：2017.10.6

  This study describes the first para-selective palladium-catalyzed alkenylation of tertiary amines. This regioselective C–H activation was conducted without any chelation moieties. A series of olefins were reacted under mild reaction conditions at 60 °C, and the corresponding products were obtained in good yields with high selectivity.

  这项研究描述了叔胺的第一个对位选择性钯催化的烯基化反应。这种区域选择性的C–H激活没有任何螯合部分。在温和的反应条件下，于60°C下反应，使一系列烯烃反应，并以高收率和高选择性获得了相应的产物。
• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。
• Thiourea compositions and uses thereof
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20050215783A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides N,N′-disubstituted monothiourea or bis-thiourea-Pd(0) complexes that are useful as catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins, and as catalysts for palladium catalyzed Suzuki reactions of organoboric compounds and aryl halides.

  该发明提供了N,N'-二取代单硫脲或双硫脲-Pd(0)配合物，可用作钯催化的阿尔基碘和溴化物与烯烃的赫克反应的催化剂，以及用作钯催化的有机硼化合物和芳基卤化物的铂催化铜促进的苏齐反应的催化剂。
• Homeopathic Ligand-Free Palladium as a Catalyst in the Heck Reaction. A Comparison with a Palladacycle
  作者：André H. M. de Vries、Jan M. C. A. Mulders、John H. M. Mommers、Huub J. W. Henderickx、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1021/ol035184b

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Ligand-free Pd(OAc)(2) can be used as a catalyst in the Heck reaction of aryl bromides as long as the amount of catalyst is kept between 0.01 and 0.1 mol %. At higher concentrations palladium black forms and the reaction stops. The actual catalyst is monomeric. Palladacycles merely serve as a source of ligand-free palladium in Heck reactions of aryl bromides.

  [反应：见正文]只要催化剂的量保持在0.01至0.1 mol％之间，则无配体的Pd（OAc）（2）可以用作芳基溴化物的Heck反应中的催化剂。在较高浓度下会形成钯黑，反应会停止。实际的催化剂是单体的。在芳基溴化物的Heck反应中，Palladacycles仅充当不含配体的钯的来源。